N-(1-allyl-1-methyl-3-butenyl)-N-phenyl-amine | 85028-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-allyl-1-methyl-3-butenyl)-N-phenyl-amine
• 英文别名: N-(4-methylhepta-1,6-dien-4-yl)aniline
• CAS: 85028-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: RWKMVGRTBACAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-allyl-1-methyl-3-butenyl)-N-phenyl-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-[(1-methylcyclopent-3-en)-1-yl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的同烯丙基胺与氯仿的氯内酰胺化反应

  摘要：

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501241
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 3-溴丙烯 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N-(1-allyl-1-methyl-3-butenyl)-N-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过sa介导的肟化烯丙基化制备二高芳基仲胺

  摘要：

  在环境温度下，烯丙基溴化溴会添加到衍生自芳族醛和甲基芳基酮的肟中，从而以中等至高收率的价格提供二烯丙基芳族仲胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01042-0

文献信息

• Direct construction of a quaternary carbon center utilizing an organosamarium reagent
  作者：Zhifang Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01831-7

  日期：2001.11

  Direct geminal diallylation of lactams and acyclic amides containing an NH bond has been achieved in the presence of allylsamarium bromide. By applying this method, quaternary carbons have been constructed, and 2,2-diallylated nitrogen heterocycles and diallylated amides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  在烯丙基溴化mar的存在下，内酰胺和含有NH键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2，2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。
• Direct construction of quaternary carbon center utilizing an allylsamarium bromide reagent
  作者：Zhifang Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00491-x

  日期：2002.6

  Direct geminal diallylation of lactones, lactams and acyclic amides containing a N–H bond has been achieved in the presence of allylsamarium bromide. By applying this method, quaternary carbons have been constructed, and 2,2-diallylated cyclic ethers, 2,2-diallylated nitrogen heterocycles and diallylated amides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  在烯丙基溴化presence的存在下，内酯，内酰胺和含有N–H键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2,2-二烯丙基化的环醚，2,2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• Preparation of dihomoallylic secondary amines through samarium mediated allylation of oximes
  作者：Xuesen Fan、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01042-0

  日期：2002.7

  Allylsamarium bromide adds to oximes derived from aromatic aldehydes and methyl aryl ketones at ambient temperature to afford dihomoallylic secondary amines in moderate to high yields.

  在环境温度下，烯丙基溴化溴会添加到衍生自芳族醛和甲基芳基酮的肟中，从而以中等至高收率的价格提供二烯丙基芳族仲胺。
• Dimethylzinc-Mediated Chlorolact­amization of Homoallylic Amines with Chloroform
  作者：Yuika Nishida、Masafumi Ueda、Masataka Hayashi、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/ejoc.201501241

  日期：2016.1

  A novel chlorolactamization reaction of homoallylic amines has been developed. The treatment of homoallylic amines with dimethylzinc in chloroform led to the formation of the corresponding β-chlorolactams via the Prins-type cyclization of a carbamoyl chloride intermediate. The results of this study highlight the synthetic utility of chloroform as a source of both carbonyl group and chloride anion.

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。