N-[2-(2-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺 | 33334-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(2-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(2-methoxybenzoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[2-(2-methoxybenzoyl)phenyl]-；N-[2-(2-methoxybenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 33334-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LMILHVLASWPXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以86.5%的产率得到N-(2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯甲酮的不对称转移加氢：利用优化具有挑战性的醇的不对称合成的导向作用。

  摘要：

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01213
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-[2-(2-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯甲酮的不对称转移加氢：利用优化具有挑战性的醇的不对称合成的导向作用。

  摘要：

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01213

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Coupling of Steered Acetanilides and Aldehydes: A Facile Access to <i>ortho</i>-Acylacetanilides
  作者：Yinuo Wu、Baozhu Li、Fei Mao、Xingshu Li、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol201201a

  日期：2011.6.17

  A palladium-catalyzed oxidative C–H bond functionalization/ortho-acylation of acetanilides using easily accessible aldehyde as the acyl source is described. In the presence of a Pd(TFA)2 catalyst and tert-butylhydroperoxide at 90 °C in general, an array of ortho-acylacetanilides can be afforded in good yields.

  描述了使用容易获得的醛作为酰基源的钯催化的乙苯胺的氧化CH键官能化/邻位酰化反应。通常在90℃下在Pd（TFA）2催化剂和叔丁基氢过氧化物的存在下，可以良好的收率得到一系列邻-酰基乙酰苯胺。
• Toluene derivatives as simple coupling precursors for cascade palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of acetanilides
  作者：Yinuo Wu、Pui Ying Choy、Fei Mao、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc37352a

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of acetanilide and toluene for the synthesis of ortho-acylacetanilide is described. Toluene derivatives can act as effective acyl precursors (upon sp(3)-C-H bond oxidation by a Pd/TBHP system) in the oxidative coupling between two C-H bonds. This dehydrogenative Pd-catalyzed ortho-acylation proceeds under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的乙酰苯胺和甲苯的级联交叉偶联，用于合成邻酰基乙酰苯胺。甲苯衍生物在两个CH键之间的氧化偶联中可以充当有效的酰基前体（在sp（3）-CH键上通过Pd / TBHP系统氧化）。这种脱氢的Pd催化的邻位酰化反应在温和的反应条件下进行。
• Palladium-Catalyzed C-H Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols under Aqueous Conditions
  作者：Feihua Luo、Jun Yang、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201500016

  日期：2015.4

  Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling reactions between acetanilides and benzylic alcohols under aqueous conditions are reported. A wide range of benzophenone derivatives could be obtained in good to excellent yields up to 98 %. Mechanism studies showed that a bimetallic palladium cyclopalladated complex might be involved in the catalysis.

  报道了在水性条件下钯催化乙酰苯胺和苯甲醇之间的脱氢偶联反应。可以获得多种二苯甲酮衍生物，产率高达 98%。机理研究表明，双金属钯环钯配合物可能参与催化。
• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。