N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide | 81575-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-phenylacetamide
• CAS: 81575-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FSVAAOJGEPTBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-54.0 °C
• 沸点：
  399.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide 在 titanocene difluoride 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  The titanocene-catalyzed reduction of acetamides to tertiary amines by PhMeSiH₂

  摘要：

  一种多样的乙酰胺衍生物在PhMeSiH₂存在下与Cp₂TiX₂（X = F或Me）催化剂反应，以优异的产率还原为三级胺。这些反应在80°C下非常干净。在室温下，发生了C(O)—N键的次级反应，氢解作用介入并降低了化学选择性。尽管如此，这种化学方法提供了一种简单的方法，利用廉价、易获得的试剂进行酰胺/烷胺转化。关键词：酰胺、还原、次级酰胺、甲基苯基硅烷、二茂钛、催化。

  DOI：

  10.1139/v04-063
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 硫酸 作用下， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 315, p. 140 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• A new method for the synthesis of amides from imines
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Somaye Shahrivari Joghan、Fereshteh Faraji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.018

  日期：2012.1

  An efficient and straightforward method for the synthesis of amides by the reaction of imines and anhydrides in the presence of Et3SiH/Zn is reported. Mild reaction conditions, good yields of products, short reaction times, and operational simplicity are advantages of this procedure.

  报道了在Et 3 SiH / Zn存在下通过亚胺和酸酐反应合成酰胺的有效而直接的方法。温和的反应条件，良好的产物收率，较短的反应时间和操作简便是该方法的优点。
• Synthesis of amides from imines using Et3SiH/Zn system
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Somaye Heidarifard、Fereshteh Faraji、Somaye Shahrivari Joghan

  DOI：10.1002/aoc.1870

  日期：2012.3

  A simple and efficient approach for the synthesis of amides by the reaction of imines and acyl chlorides in the presence of Et3SiH/Zn system in THF at ambient temperature is reported. Mild reaction conditions, good yields of products, short reaction time and operational simplicity are the advantages of this procedure. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了在环境温度下，在THF中在Et 3 SiH / Zn体系存在下，通过亚胺和酰氯反应生成酰胺的一种简单有效的方法。温和的反应条件，良好的产物收率，较短的反应时间和操作简便是该方法的优点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Singh, Serjinder; Sharma, Vijay K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1087 - 1088
  作者：Singh, Serjinder、Sharma, Vijay K.

  DOI：——

  日期：——
• The titanocene-catalyzed reduction of acetamides to tertiary amines by PhMeSiH₂
  作者：Kumaravel Selvakumar、Kesamreddy Rangareddy、John F Harrod

  DOI：10.1139/v04-063

  日期：2004.8.1

  A variety of acetamide derivatives are reduced in excellent yields to tertiary amines by PhMeSiH₂ in the presence of Cp₂TiX₂ (X = F or Me) catalysts. The reactions are very clean at 80 °C. At room temperature a secondary reaction, hydrogenolysis of the C(O)—N bond, intervenes and reduces the chemoselectivity. Nevertheless, this chemistry provides a simple methodology for the amide/alkylamine transformation using inexpensive, commercially available reagents.Key words: amides, reduction, secondary amides, methylphenylsilane, titanocene, catalysis.

  一种多样的乙酰胺衍生物在PhMeSiH₂存在下与Cp₂TiX₂（X = F或Me）催化剂反应，以优异的产率还原为三级胺。这些反应在80°C下非常干净。在室温下，发生了C(O)—N键的次级反应，氢解作用介入并降低了化学选择性。尽管如此，这种化学方法提供了一种简单的方法，利用廉价、易获得的试剂进行酰胺/烷胺转化。关键词：酰胺、还原、次级酰胺、甲基苯基硅烷、二茂钛、催化。