2-bromo-2-(p-biphenyl)acetic acid | 133464-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(p-biphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoacetic acid；2-Bromo-2-(4-phenylphenyl)acetic acid
• CAS: 133464-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: PIYNLSNJHFOITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(p-biphenyl)acetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-biphenylyl)-thiomorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  优化新型双功能抗高血脂/抗氧化吗啉衍生物的药理作用。

  摘要：

  直接促进冠状动脉和周围动脉粥样硬化发展的因果风险因素包括活性氧和升高的低密度脂蛋白血浆水平。我们在此设计了新的强力角鲨烯合酶（SQS）抑制剂，该抑制剂可同时解决脂质过氧化引起的氧化应激。以先前开发的吗啉衍生物为起点，我们通过取代或修饰吗啉环进行了广泛的结构变化，旨在获得最佳的SQS-抗氧化剂药理作用。化合物2、3和7作为最有效的双功能类似物出现，分别显示出SQS抑制的IC 50值为0.014、0.16和0.51μM，并进一步显着降低了肝微粒体膜的脂质过氧化。由于最有希望的衍生物2表现出显着的降血脂和抗氧化作用，因此在体内也证实了上述活性。总之，合理的药物设计和结构活性关系研究导致了结合了改进的抗氧化剂和降血脂活性的化合物，这些化合物可作为抗动脉粥样硬化的多功能药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00469
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以83%的产率得到2-bromo-2-(p-biphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的区域选择性多组分顺序合成†

  摘要：

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26498f

文献信息

• Three-Component, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Arylhydantoins
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Francesca Olimpieri

  DOI：10.1055/s-0028-1087352

  日期：2008.12

  Reaction of carbodiimides with α-Br(Cl)-aryl acetic acids produces N,N′-substituted 5-arylhydantoins under very mild conditions and high yields. When the carbodiimides are generated in situ by Staudinger reaction, the process becomes a one-pot, three-component sequential synthesis of libraries of differently substituted 5-arylhydantoins.

  氨基亚磷酸酯与α-溴（氯）芳酸反应，在非常温和的条件下高产率地生成N,N′-取代的5-芳基水杨酸。在斯陶丁格反应中原位生成氨基亚磷酸酯时，该过程成为一种一锅法、三组分的序贯合成不同取代基5-芳基水杨酸的库。
• Cyclic RGD peptide analogs as antiplatelet antithrombotics
  作者：Peter L. Barker、Sherron Bullens、Stuart Bunting、Daniel J. Burdick、Kathryn S. Chan、Tracy Deisher、Charles Eigenbrot、Thomas R. Gadek、Robin Gantzos

  DOI：10.1021/jm00089a014

  日期：1992.5

  (RGD), a common structural element of many integrin ligands, into cyclic peptides produced a series of peptides of the general structure BrAc-(AA1)-RGD-Cys-OH, which were prepared by solid-phase peptide synthesis. Cyclization was accomplished by reaction of the N-terminal bromoacetyl group with the cysteine sulfhydryl at pH 8 at high dilution, resulting in thioether-bridged cyclic peptides [cyclo-S-Ac-(AA1)-RGD-Cys-OH]

  血小板的刺激激活异源二聚体整联蛋白受体GPIIbIIIa结合纤维蛋白原（Fg），从而导致血小板聚集。GPIIbIIIa / Fg结合抑制剂潜在地适合于在溶栓治疗期间和之后作为抗血栓形成剂的急性使用。将三肽序列Arg-Gly-Asp（RGD）（许多整联蛋白配体的常见结构元件）掺入环状肽中，可制得一系列具有一般结构的BrAc-（AA1）-RGD-Cys-OH肽。通过固相肽合成。通过在高稀释度下在pH为8的条件下使N末端溴乙酰基与半胱氨酸巯基反应来完成环化反应，生成硫醚桥连的环肽[cyclo-S-Ac-（AA1）-RGD-Cys-OH]。使用α-取代的溴乙酰基产生了一系列类似的乙酰基取代的硫醚桥连环肽。硫醚的氧化产生可分离的非对映异构亚砜桥接的环肽。在GPIIbIIIa ELISA分析和血小板凝集分析中进行全面评估后，选择G-4120（70A； AA1 = D-Tyr；亚砜桥）作为抗血栓形成剂进
• A metal-free and mild approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> oxidative C–C bond cleavage using molecular oxygen
  作者：Bumhee Lim、Seunggun Park、Jae Hyun Park、Jongsik Gam、Sanghee Kim、Jung Woon Yang、Jeeyeon Lee

  DOI：10.1039/c7ob03188b

  日期：——

  A mild metal-free approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-ones is described. This novel transformation, promoted by the electron-withdrawing p-substituents on the phenyl group at the α-carbonyl position, features a tandem reaction consisting of oxidative hydroxylation and C–C bond cleavage using molecular oxygen. The method utilizes K2CO3 in CH3CN without any oxidants, transition

  描述了一种经由1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-酮的温和的不含金属的方法制备1,3,4-恶二唑-2（3 H）-酮。这种新颖的转变是由α-羰基位置的苯基上的吸电子对位取代基促进的，具有串联反应，该串联反应由氧化性羟基化和使用分子氧进行的CC键断裂组成。该方法利用CH 3 CN中的K 2 CO 3而不使用任何氧化剂，过渡金属或添加剂，从而可调谐合成1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ，1,3,4-恶二唑- 2（3 H）-ones和α-酮酰胺在温和的有氧条件下。
• 2-Acylamino-5-chlorobenzophenones with enhanced selectivity towards malaria parasites
  作者：Swetlana Heinrich、Mirko Altenkämper、Benjamin Bechem、Johann Perruchon、Regina Ortmann、Hans-Martin Dahse、Yulin Wang、Michael Lanzer、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.056

  日期：2011.4

  Previously we described a series of 5-acylaminobenzophenones with considerable antimalarial activity. Unfortunately, most compounds also displayed high cytotoxicity resulting in low selectivity towards malaria parasites. Through the replacement of the 5-acylamino moiety by simple chlorine and further modifications of the 2-acylamino residue we could obtain inhibitors with improved selectivity towards malaria parasites combined with an acceptable reduction of antimalarial activity. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SMALL CYCLIC PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP0482080B1

  公开（公告）日：1997-03-26