2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylacetamide | 848175-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenyl-4-biphenyl-acetamide；4-biphenylacetanilide；N-phenyl-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 848175-28-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: AXYLCOAYJVYTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  取代4-联苯乙酰胺衍生物的研究与合成

  摘要：

  通过 4-联苯乙酸与不同伯胺（芳香族和脂肪族）的缩合合成了一系列新的取代 4-联苯酰胺。4-联苯乙酸先在无水苯中与亚硫酰氯反应，制备取代的4-联苯乙酰氯，再与不同的脂肪族或芳香族胺处理，合成各种取代的4-联苯酰胺衍生物。新合成的化合物的结构已通过分析和光谱方法确定。这些合成的化合物显示出针对镰刀菌和新月弯孢菌的抗真菌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21579

文献信息

• High Content Screening of Diverse Compound Libraries Identifies Potent Modulators of Tubulin Dynamics
  作者：Luca Laraia、Jamie Stokes、Amy Emery、Grahame J. McKenzie、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1021/ml5000564

  日期：2014.5.8

  structures that can be rapidly synthesized, through the phenotypic screening of a diverse compound library for the induction of mitotic arrest. We first identified a compound, which induced mitotic arrest in human cells at submicromolar concentrations. Its simple structure enabled rapid exploration of activity, defining a biphenylacetamide moiety required for activity, A family of analogues was synthesized

  诸如紫杉烷的微管蛋白调节剂是最有效的抗有丝分裂性癌症药物，尽管耐药性和毒性在其临床使用中存在重大问题。然而，大多数微管蛋白调节剂衍生自复杂的天然产物，这会使它们的结构改变以解决这些问题变得困难。在这里，我们报告发现新的具有简单结构的抗有丝分裂化合物的发现，可以通过诱导多样化的化合物库的表型筛选来诱导有丝分裂停滞，从而快速合成。我们首先鉴定出一种化合物，该化合物可在亚微摩尔浓度下诱导人细胞中的有丝分裂停滞。它的简单结构可以快速探索活性，定义了活性所需的联苯乙酰胺部分，合成了类似物家族，产生可导致有丝分裂阻滞和细胞死亡的优化化合物，其分子量可在低纳摩尔范围内，与临床使用的抗有丝分裂剂相当。这些化合物可以1-3个步骤合成且收率很高。我们显示一种这样的化合物靶向微管蛋白，部分抑制秋水仙碱但不抑制长春碱结合，表明它对已知的秋水仙碱结合位点具有变构作用。因此，我们的结果举例说明了使用表型筛选从多种化学
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• The Ketene-Surrogate Coupling: Catalytic Conversion of Aryl Iodides into Aryl Ketenes through Ynol Ethers
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201405036

  日期：2014.8.18

  tert‐Butoxyacetylene is shown to undergo Sonogashira coupling with aryl iodides to yield aryl‐substituted tert‐butyl ynol ethers. These intermediates participate in a [1,5]‐hydride shift, which results in the extrusion of isobutylene and the generation of aryl ketenes. The ketenes are trapped in situ with multiple nucleophiles or undergo electrocyclic ring closure to yield hydroxynaphthalenes and quinolines

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。
• [EN] MONO- AND BICYCLIC AZOLE DERIVATIVES THAT INHIBIT THE INTERACTION OF LIGANDS WITH RAGE<br/>[FR] DERIVES DE L'AZOLE ET DERIVES BICYCLIQUES FUSIONNES DE L'AZOLE, AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2003075921A2

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides certain compounds of formula I wherein A1 is O, S or -N(R2)-, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention are useful as modulators of the interaction between the receptor for advanced glycated end products (RAGE) and its ligands, such as advanced glycated end products (AGEs), S100/calgranulin/EN-RAGE, β-amyloid and amphoterin, and for the management, treatment, control, or as an adjunct treatment for diseases in humans caused by RAGE. Such diseases or disease states include acute and chronic inflammation, the development of diabetic late complications such as increased vascular permeability, nephropathy, atherosclerosis, and retinopathy, the development of Alzheimer’s disease, erectile dysfunction, and tumor invasion and metastasis.

  本发明提供了一些公式I的化合物，其中A1是O，S或-N（R2）-，它们的制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗人类或动物疾病方面的用途。本发明的化合物可作为高级糖基化终产物（AGEs），S100 / calgranulin / EN-RAGE，β-淀粉样蛋白和amphoterin等配体与其受体（RAGE）之间相互作用的调节剂，并用于治疗由RAGE引起的人类疾病的管理，治疗，控制或辅助治疗。这些疾病或疾病状态包括急性和慢性炎症，糖尿病晚期并发症的发展，如增加的血管通透性，肾病，动脉粥样硬化和视网膜病变，阿尔茨海默病的发展，勃起功能障碍以及肿瘤侵袭和转移。
• Novel cyclic vinylogous N-hydroxy-N-methylureas useful as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0409163B1

  公开（公告）日：1994-12-21