1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2-(丙基氨基)乙醇 | 479679-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2-(丙基氨基)乙醇
• 英文名称: N-n-propyl-β-hydroxy-4-methylsulfonylphenylethanamine
• 英文别名: N-n-propyl-β-hydroxy-4-methanesulfonylphenethylamine；N-propyl-β-hydroxy-4-methylsulfonyl-phenethylamine；1-(4-Methylsulfonylphenyl)-2-(propylamino)ethanol
• CAS: 479679-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 257.354
• InChiKey: MQXKCVOAEFUIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2-(丙基氨基)乙醇 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 艾瑞昔布
  参考文献：
  名称：

  艾瑞昔布的合成方法

  摘要：

  一种艾瑞昔布的合成方法，属于药物化学合成技术领域。步骤：合成2‑正丙基氨基‑1‑对甲磺酰基苯乙酮：将N‑正丙基‑β‑羟基‑4‑甲磺酰基苯乙胺在由氧化试剂、溶剂和水构成的体系中进行氧化反应，得到2‑正丙基氨基‑1‑对甲磺酰基苯乙酮；合成艾瑞昔布：将得到的2‑正丙基氨基‑1‑对甲磺酰基苯乙酮与对甲苯基乙酸酯在碱试剂和溶剂的体系中进行缩合环化反应，得到艾瑞昔布。显著简化和优化了反应步骤并且工艺操作简单，有助于降低成本；反应的杂质较少、可控，无污染物产生，体现绿色环保效果；起始原料和所用的试剂易得，可以大量生产来满足原料药的使用需求并且适用于工业化生产。

  公开号：

  CN108997188B
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 p-Methylsulfon-styroloxid 在 正丙胺 作用下， 以85的产率得到1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2-(丙基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl-containing 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones, preparation method, and medical use thereof

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的含磺酰基的3,4-二芳基-3-吡咯烯-2-酮化合物，其中R1选自4-甲基磺酰基、4-氨基磺酰基、氢、2-、3-或4-卤素、C1-C6烷基、环戊基、环己基、C1-C4-烷氧基、羟基、氰基、硝基、氨基或三氟甲基的群；R2选自4-甲基磺酰基、4-氨基磺酰基、氢、2-、3-或4-卤素、C1-C6烷基、环戊基、环己基、C1-C4-烷氧基、羟基、氰基、硝基、氨基或三氟甲基的群；R3选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基的群；但当R1为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R2为上述定义的任何群，但不包括甲基磺酰基或氨基磺酰基；当R2为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R1为上述定义的任何群，但不包括甲基磺酰基或氨基磺酰基。本发明还涉及制备这种化合物的方法，包含这种化合物的制药组合物以及这种化合物在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制有关的疾病中的医药用途。

  公开号：

  US07112605B2

文献信息

• 一种艾瑞昔布及其中间体的制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107586268B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明涉及一种艾瑞昔布及其中间体的制备方法。通过本发明提供的方法，中间体(III)的收率显著提高。本发明涉及的艾瑞昔布的制备方法以对甲磺酰苯基环氧乙烷为起始原料，经亲核开环、酰基化、氧化及环合得到终产品N‑正丙基‑3‑(4‑甲基苯基)‑4‑(4‑甲磺酰基苯基)‑2，5‑二氢吡咯‑2‑酮，该方法路线短，操作简单，适合工业化放大生产。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of the major metabolites of imrecoxib
  作者：Zhiqiang Feng、Fengming Chu、Zongru Guo、Piaoyang Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.090

  日期：2009.4

  We have developed a novel and moderately selective COX-2 inhibitor, imrecoxib, as a new anti-inflammatory drug. We describe herein the preparation of the major metabolites M2 and M4 of imrecoxib, as well as the in vitro and in vivo activities of the two compounds. The results showed that both M2 and M4 are potential COXs inhibitors with a moderate COX-1/COX-2 selectivity, and their anti-inflammatory activity in vivo was equal to or slightly higher than the clinical celecoxib. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7112605B2
  申请人：——

  公开号：US7112605B2

  公开（公告）日：2006-09-26
• Sulfonyl-containing 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones, preparation method, and medical use thereof
  申请人：Research Institute of Material Medica, Chinese Academy of Medical Sciences;

  公开号：US20040029951A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to sulfonyl-containing 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones compounds having formula (I) 1 wherein R 1 is selected from the group consisting of 4-methylsulfonyl, 4-aminosulfonyl, hydrogen, 2-, 3-, or 4-halogen, C 1 -C 6 -alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 -alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino or trifluoromethyl; R 2 is selected from the group consisting of 4-methylsulfonyl, 4-aminosulfonyl, hydrogen, 2-, 3-, or 4-halogen, C1-C6-alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 -alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino or trifluoromethyl; and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, c-propyl, n-butyl, isobutyl; provided that when R 1 is a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, R 2 is any group as defined above except a methylsulfonyl or aminosulfonyl group; and when R 2 is a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, R 1 is any group as defined above except a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, also to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the medical use of such compounds in the treatment of diseases relating to the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2).

  该发明涉及具有以下结构的磺酰基含有的3,4-二芳基-3-吡咯烯-2-酮化合物，其化学式为（I）： 其中R1选自以下组：4-甲基磺酰基，4-氨基磺酰基，氢，2-，3-或4-卤素，C1-C6-烷基，环戊基，环己基，C1-C4-烷氧基，羟基，氰基，硝基，氨基或三氟甲基；R2选自以下组：4-甲基磺酰基，4-氨基磺酰基，氢，2-，3-或4-卤素，C1-C6-烷基，环戊基，环己基，C1-C4-烷氧基，羟基，氰基，硝基，氨基或三氟甲基；R3选自以下组：氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，仲丙基，正丁基，异丁基；但当R1为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R2为上述定义之外的任何基团；当R2为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R1为上述定义之外的任何基团。同时，该发明还涉及制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及这类化合物在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制相关的疾病中的医学用途。
• 艾瑞昔布的合成方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN108997188B

  公开（公告）日：2021-08-31

  一种艾瑞昔布的合成方法，属于药物化学合成技术领域。步骤：合成2‑正丙基氨基‑1‑对甲磺酰基苯乙酮：将N‑正丙基‑β‑羟基‑4‑甲磺酰基苯乙胺在由氧化试剂、溶剂和水构成的体系中进行氧化反应，得到2‑正丙基氨基‑1‑对甲磺酰基苯乙酮；合成艾瑞昔布：将得到的2‑正丙基氨基‑1‑对甲磺酰基苯乙酮与对甲苯基乙酸酯在碱试剂和溶剂的体系中进行缩合环化反应，得到艾瑞昔布。显著简化和优化了反应步骤并且工艺操作简单，有助于降低成本；反应的杂质较少、可控，无污染物产生，体现绿色环保效果；起始原料和所用的试剂易得，可以大量生产来满足原料药的使用需求并且适用于工业化生产。