N-(4-甲氧基苯基)-N-苯基乙酰胺 | 32047-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenyl-4-methoxyacetanilide；N-phenyl-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 32047-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LIGPOLGDSMDKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  464.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-N-苯基乙酰胺 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以68%的产率得到1-(3-methoxy-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C–H activation/C–C cross coupling for the synthesis of carbazoles from diaryl acetamides

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross coupling within N,N-diphenyl-acetamides allows the efficient formation of differently substituted carbazoles. In this cross-dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N,N-diphenyl-acetamides can be easily prepared in one step from commercially available acetanilides and iodobenzenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.082
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  SBA-15 固定化菲咯啉-铜 (I) 配合物作为酰胺和 N-H 杂环与芳基卤的 N-芳基化的可回收高效催化剂

  摘要：

  摘要 制备了 5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl) 丙基)ureyl-1,10-菲咯啉，并依次接枝到 SBA-15 介孔二氧化硅上得到 SBA-15 锚定配体，然后与 Cu(I ) 得到 SBA-15 锚定复合物作为多相铜催化剂。该催化剂通过FT-IR、XRD、CHN、AAS、TGA、EDAX、BET、SEM和TEM表征。在酰胺和 N-H 杂环化合物与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联中测试了催化剂的活性。该催化剂对这些交叉偶联反应显示出高催化活性，提供了良好至极好的所需产物产率。此外，催化剂可以通过简单的过滤很容易地回收并重复使用多次而不会显着损失其催化活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1622-4

文献信息

• A Simple Copper-Catalyzed Synthesis of Tertiary Acyclic Amides
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/ol200750p

  日期：2011.6.3

  The N-arylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper catalytic system. The corresponding tertiary acyclic amides, which can be found in numerous biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳族和脂族仲无环酰胺的N-芳基化反应已使用简单廉价的铜催化体系完成。在许多生物活性化合物中可以找到相应的叔无环酰胺，其收率很好。
• Combined KOH/BEt₃ Catalyst for Selective Deaminative Hydroboration of Aromatic Carboxamides for Construction of Luminophores
  作者：Wubing Yao、Jiali Wang、Aiguo Zhong、Jinshan Li、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03033

  日期：2020.10.16

  amides into value-added amine products is a desirable but challenging transformation. Molecules containing iminodibenzyl motifs are prevalent in pharmaceutical molecules and functional materials. Here we established a combined KOH/BEt3 catalyst for deaminative hydroboration of acyl-iminodibenzyl derivatives, including nonheterocyclic carboxamides, to the corresponding amines. This novel transition-metal-free

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides in the Presence of Various Chelating Ligands
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian、Mahtab Masoudi

  DOI：10.1002/jccs.200800096

  日期：2008.6

  -Dibenzylethylenediamine is presented as a new, efficient, and versatile bidentate ligand suitable for the copper catalyzed formation of the C-N bond. This bidentate ligand has been demonstrated to facilitate the copper catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides to afford the desired products in good to excellent yields.

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides Using KF/Al₂O₃: An Improved Protocol
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Hamidreza Mehdinejad

  DOI：10.1055/s-2004-829099

  日期：——

  coupling of aryl iodides with aliphatic alcohols and phenols that does not require the use of alkoxide bases is described. This C-O bond forming procedure shows that the combination of air stable Cul and 1,10-phenanthroline in the presence of KF/Al 2 O 3 comprises an extremely efficient and general catalyst system for the etherification of aryl iodides. Different functionalized aryl iodides were coupled

  描述了一种不需要使用醇盐碱将芳基碘与脂肪醇和酚偶联的简单有效的方法。这种 CO 键形成过程表明，在 KF/Al 2 O 3 存在下，空气稳定的 Cul 和 1,10-菲咯啉的组合包含用于芳基碘醚化的极其有效和通用的催化剂体系。使用这种方法将不同的官能化芳基碘与醇和酚偶联。
• Room Temperature Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Oxazolidinones and Amides with (Hetero)Aryl Iodides
  作者：Subhajit Bhunia、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00122

  日期：2022.2.11

  an apposite promoter for the Cu-catalyzed N-arylation of oxazolidinones and primary and secondary amides with (hetero)aryl iodides at room temperature. Excellent chemoselectivity reached between aryl iodides and aryl bromides, and a wide range of functional groups tolerated the reaction conditions, which led to the formation of greatly diverse N-arylation products.

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。