2-iodo-4,5-dimethoxy-N-phenylbenzamide | 1202401-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 1202401-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₃
• 分子量: 383.186
• InChiKey: NFXIFOKYCQWKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxy-N-phenylbenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[(Z)-6,7-dimethoxy-3-phenyl-1-(phenylimino)-1H-isochromen-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Protocol for Three-Component, One-Pot, Stepwise Sonogashira-Heterocyclization-Heck Couplings

  摘要：

  A three-component, one-pot, stepwise Sonogashira-heterocyclization-Heck-coupling process was developed starting from either haloarenecarboxamides, halophenols or haloanilines, terminal alkynes and electron-deficient alkenes. Cyclic imidate-, benzofuran-, or indole-type products are obtained, respectively, in useful yields, being typically better than those obtained with isolation of the intermediate Sonogashira adducts. Very high 6-endo selectivity is maintained with imidate-type coupling products despite the presence of copper salts carried over from the Sonogashira coupling.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338873
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-碘苯甲酸 、 苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodo-4,5-dimethoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 Pent-4-ynamides 磺酰化/环化到磺酰基官能化的吡咯-2-酮

  摘要：

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00441

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Palladium-Catalyzed Regioselective 5-<i>exo</i>-<i>O</i>-Cyclization/Oxidative Heck Cascades from<i>o</i>-Alkynylbenzamides and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Youssef Madich、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1002/ejoc.201402709

  日期：2014.10

  Pd-catalyzed 5-exo-selective oxycyclization/oxidative Heck coupling cascade is described, starting from readily available ortho-alkynylbenzamides and functionalized olefins. The key to a high regioselectivity in the cyclization step is the choice of catalyst and/or additives. Thus, Pd(OAc)2 provides the desired 5-exo products predominantly, whereas with PdCl2 or Pd(TFA)2, the corresponding 6-endo products

  描述了 Pd 催化的 5-外选择性氧环化/氧化 Heck 偶联级联，从容易获得的邻炔基苯甲酰胺和功能化烯烃开始。环化步骤中高区域选择性的关键是催化剂和/或添加剂的选择。因此，Pd(OAc)2 主要提供所需的 5-exo 产物，而对于 PdCl2 或 Pd(TFA)2，相应的 6-endo 产物占优势。随后的氧化 Heck 型偶联发生立体选择性，E 异构体的形成占主导地位，从而有效制备结构多样的羰基取代的烯丙基异苯并呋喃亚胺。
• Syntheses of indolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinone derivatives <i>via</i> palladium catalyzed intramolecular C–H amidation
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Hsiu-Ni Huang、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c3ra44798g

  日期：——

  2-a]quinazolinone starting from 2-iodobenzamide and indole derivatives is reported. In this two-step procedure, indole is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives via Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation using a palladium catalyst.

  据报道从2-碘苯甲酰胺和吲哚衍生物开始合成吲哚并[1,2- a ]喹唑啉酮。在此两步过程中，通过Ullman偶联将吲哚与2-碘联苯甲酰胺衍生物进行N-芳基化，然后使用钯催化剂进行分子内CH酰胺化。
• Synthesis of Tetrahydrodibenzofuran and Tetrahydrophenanthridinone Skeletons by Intramolecular Nucleopalladation/Oxidative Heck Cascades
  作者：Claudio Martínez、José M. Aurrecoechea、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、Angel R. de Lera、Rosana Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101297

  日期：2012.1

  ) heterocyclicstructures ...”.[a] Departamento de Quimica Organica, Facultade de Quimica,Universidade de Vigo,36310 Vigo, SpainFax: [phone]E-mail: [e-mail][b] Departamento de Quimica Organica II, Facultad de Ciencia yTecnologia, Universidad del Pais Vasco,Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain[‡] Student on leave from Laboratoire de Chimie Bio-Organique etMacromoleculaire, Faculte des Sciences

  ) 杂环结构......”. [a] Departamento de Quimica Organica, Facultade de Quimica, Universidade de Vigo, 36310 Vigo, SpainFax: + 34-986-818622E-mail: [e-mail] [b] Departamento de Quimica Organica II , Facultad de Ciencia yTecnologia, Universidad del Pais Vasco, Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain [‡] 休假的学生来自 Laboratoire de Chimie Bio-Organique etMacromoleculaire, Faculte des Sciences and TechniquesMarrakech