benzyl 3-phenylbutanoate | 118097-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-phenylbutanoate
• 英文别名: benzyl 3-phenylbutenoate
• CAS: 118097-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AKDFETYWICSSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-phenylbutanoate 在 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(+/-)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  低钯负载量的催化转移加氢脱苄基作用

  摘要：

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900686
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 benzyl 3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成中的有机铜-碘硅烷组合

  摘要：

  本文涉及通过向（α，β-）不饱和酮和酯中分别添加（单）有机铜化合物和碘代三甲基硅烷（TMSI）而产生甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮缩醛所带来的新可能性。我们证明了甲基铜-三丁基膦-碘三甲基硅烷均相添加到肉桂酸甲酯，有机铜-溴三甲基硅烷组合的使用，Z-甲硅烷基烯醇醚在甲基和丁基铜/ TMSI /苯并丙酮共轭加成中的主要形成以及形成在有机铜化合物和TMSX的其他加成物中添加的甲硅烷基烯醇醚。添加至苯甲丙酮的Z-选择性对应于s-顺式氯化铜（I）与1-戊烯-3-一或3-丁烯-2-一之间的π复合物中的构象。立体选择性可以支持有机铜-碘三甲基硅烷复合物与底物的s-顺式构象异构体之间的π-络合物的反应路径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80081-x

文献信息

• Novel ruthenium-catalyst for hydroesterification of olefins with formates
  作者：Irina Profir、Matthias Beller、Ivana Fleischer

  DOI：10.1039/c4ob01246a

  日期：——

  An alternative ruthenium-based catalyst for the hydroesterification of olefins with formates is reported. The good activity of our system is ensured by the use of a bidentate P,N-ligand and ruthenium dodecacarbonyl. A range of formates can be used for selective alkoxycarbonylation of aromatic olefins. In addition, the synthesis of selected aliphatic esters is realized. The proposed active ruthenium complex has been isolated and characterized.

  报道了一种用于烯烃与甲酸盐的氢酯基化的替代钌基催化剂。通过使用双齿P,N配体和十二羰基钌，确保了我们系统的良好活性。一系列甲酸盐可用于选择性芳香烯烃的烷氧羰基化。此外，实现了选择性脂肪酯的合成。所提出的活性钌配合物已被分离并表征。
• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。
• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• Chloro- and iodotrimethylsilane-activated additions of organocopper compounds to enones and enoates
  作者：Mikael Bergdahl、Eva-Lotte Lindstedt、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90348-5

  日期：——

  Organocopper compounds add to enones and enoates in the presence of chlorotrimethylsilane in ether giving the conjugate adducts in preparatively useful yields via the silyl enol ethers. Presence of lithium iodide is important and excess of chlorotrimethylsilane accelerates the reactions.

  有机铜化合物在氯三甲基硅烷在乙醚中的存在下加成烯酸酯和烯酸酯，通过甲硅烷基烯醇醚以制备有用的产率得到共轭加合物。碘化锂的存在很重要，过量的氯三甲基硅烷会加速反应。
• Asymmetric Conjugate 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Rhodium(I)/(<i>S</i>)-binap
  作者：Satoshi Sakuma、Masaaki Sakai、Ryoh Itooka、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo0002184

  日期：2000.9.1

  Arylboronic acids underwent the conjugate 1,4-addition to alpha, beta-unsaturated esters to give beta-aryl esters in high yields in the presence of a rhodium(I) catalyst. The addition of arylboronic acids to isopropyl crotonate resulted in high yields and high enantioselectivity exceeding 90% ee in the presence of 3 mol % of Rh(acac)(C(2)H(4))(2) and (S)-binap at 100 degrees C. The rhodium/(S)-binap

  在铑（I）催化剂存在下，芳基硼酸与α，β-不饱和酯进行共轭1，4-加成，以高收率得到β-芳基酯。在3 mol％Rh（acac）（C（2）H（4））（2）和（S）-binap的存在下，将芳基硼酸添加到巴豆酸异丙酯中会导致高收率和高对映选择性，超过90％ee在100℃下，铑/（S）-联萘酚配合物在将苯基硼酸加到巴豆酸苄酯中时提供了（R）-3-苯基丁酸。讨论了对手性膦配体，铑前体和α，β-不饱和酯上的取代基的对映选择性的影响，以及催化循环的机理。