di-μ-bromo bis{2-[(diphenylphosphano)methyl]phenyl-C¹,P}-dipalladium(II) | 87612-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-μ-bromo bis{2-[(diphenylphosphano)methyl]phenyl-C¹,P}-dipalladium(II)
• 英文别名: Bromopalladium(1+);diphenyl(phenylmethyl)phosphane
• CAS: 87612-52-0
• 化学式: C₃₈H₃₂Br₂P₂Pd₂
• 分子量: 923.268
• InChiKey: FASQIFFSPQCHOY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 、 di-μ-bromo bis{2-[(diphenylphosphano)methyl]phenyl-C¹,P}-dipalladium(II) 、 silver tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到[{2-[(diphenylphosphano)methyl]phenyl-C¹,P}(1,2,4,5-η⁴)-2,5-bicyclo[2.2.1]heptadiene]palladium(II) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  带有多卤代苄基膦的环戊酸酯化合物用于Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  制备了九个部分卤代的苄基膦Ar X CH 2 PR 2（Ar X = 3,6-二氯苯基，3,6-二氟苯基和3,4,5-三氟苯基; R = Ph，Cy，i Pr）并与钯反应乙酸，得到环金属化的二聚体[加入Pd（μ -OAc）（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）] 2。已使用溴化锂通过溴化物交换了乙酸酯桥，并且已对得到的二聚体进行了全面表征。非卤代膦PhCH 2 PR 2（R = Ph，iPr）也已经准备好了。处理中的四氟硼酸银的存在降冰片二烯提供装饰的阳离子单核配合物[钯（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）（NBD）] BF 4为稳定的固体。这些络合物和一些溴化物二聚体已被用作溴苯和丙烯酸丁酯之间的Mizoroki-Heck反应的催化前体。配合物有效地催化这种转化，并且根据配体发现活性的重要差异。通常，氟化膦比氯化类似物具有更多的活性体系。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000288
• 作为产物：
  描述：

  di-μ-acetato-bis[(2-(diphenylphosphinomethyl)phenyl-C1,P)palladium(II)] 、 lithium bromide 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.355 g的产率得到di-μ-bromo bis{2-[(diphenylphosphano)methyl]phenyl-C¹,P}-dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  带有多卤代苄基膦的环戊酸酯化合物用于Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  制备了九个部分卤代的苄基膦Ar X CH 2 PR 2（Ar X = 3,6-二氯苯基，3,6-二氟苯基和3,4,5-三氟苯基; R = Ph，Cy，i Pr）并与钯反应乙酸，得到环金属化的二聚体[加入Pd（μ -OAc）（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）] 2。已使用溴化锂通过溴化物交换了乙酸酯桥，并且已对得到的二聚体进行了全面表征。非卤代膦PhCH 2 PR 2（R = Ph，iPr）也已经准备好了。处理中的四氟硼酸银的存在降冰片二烯提供装饰的阳离子单核配合物[钯（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）（NBD）] BF 4为稳定的固体。这些络合物和一些溴化物二聚体已被用作溴苯和丙烯酸丁酯之间的Mizoroki-Heck反应的催化前体。配合物有效地催化这种转化，并且根据配体发现活性的重要差异。通常，氟化膦比氯化类似物具有更多的活性体系。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000288

文献信息

• Highly efficient C–C coupling reactions using metallated benzylphosphine complexes of palladium
  作者：Scott Gibson、Douglas F. Foster、David J. Cole-Hamilton、Graham R. Eastham、Robert P. Tooze

  DOI：10.1039/b100328n

  日期：——

  Phosphapalladacyclic complexes synthesised from ortho-bromobenzylphosphine ligands are effective catalysts for carbon–carbon bond forming reactions, exhibiting activity that compares with, and in several examples exceeds, that of existing systems.

  由邻溴苄基膦配体合成的磷钯环配合物是碳-碳键形成反应的有效催化剂，其活性可与现有系统相媲美，并且在几个例子中超过了现有系统。
• Cyclopalladated Compounds with Polyhalogenated Benzylphosphanes for the Mizoroki‐Heck Reaction
  作者：Cristina López‐Mosquera、Arnald Grabulosa、Mercè Rocamora、Mercè Font‐Bardia、Guillermo Muller

  DOI：10.1002/ejic.202000288

  日期：2020.7.7

  been prepared. Treatment with norbornadiene in the presence of silver tetrafluoroborate has furnished the cationic mononuclear complexes [Pd(κ2‐C,P ‐ArXCH2PR2)(nbd)]BF4 as stable solids. These complexes and some of the bromide dimers have been used as catalytic precursors in the Mizoroki‐Heck reaction between bromobenzene and butyl acrylate. The complexes efficiently catalyse this transformation and important

  制备了九个部分卤代的苄基膦Ar X CH 2 PR 2（Ar X = 3,6-二氯苯基，3,6-二氟苯基和3,4,5-三氟苯基; R = Ph，Cy，i Pr）并与钯反应乙酸，得到环金属化的二聚体[加入Pd（μ -OAc）（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）] 2。已使用溴化锂通过溴化物交换了乙酸酯桥，并且已对得到的二聚体进行了全面表征。非卤代膦PhCH 2 PR 2（R = Ph，iPr）也已经准备好了。处理中的四氟硼酸银的存在降冰片二烯提供装饰的阳离子单核配合物[钯（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）（NBD）] BF 4为稳定的固体。这些络合物和一些溴化物二聚体已被用作溴苯和丙烯酸丁酯之间的Mizoroki-Heck反应的催化前体。配合物有效地催化这种转化，并且根据配体发现活性的重要差异。通常，氟化膦比氯化类似物具有更多的活性体系。