2-(3-methylphenylazo)pyridine | 87014-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenylazo)pyridine
• 英文别名: 2-(m-tolylazo)pyridine；2-(3'-tolylazo)-pyridine；Pyridine, 2-[(3-methylphenyl)azo]-；(3-methylphenyl)-pyridin-2-yldiazene
• CAS: 87014-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: YYPGCSSWGPDSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenylazo)pyridine 在 SiO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅胶载体介导的[{NC铼-铼键的裂解nonphotolytic 5 ħ 4 NNC 6 ħ 4（R）} ...（CO）3重新0 ] 2。的单体物质的合成重新我{NC 5 H ^ 4 NNC 6 ħ 4（R）} ...（CO）3氯，晶体结构，光谱和电子传递性质

  摘要：

  RE的反应2（CO）10与一个2 arylazopyridine配体，L [LNC 5 ħ 4 -NN-C 6 H ^ 4（R），RH，ö -Me /氯，米-Me / Cl]在干燥的THF中，在氮气氛围下，得到（L）（CO）3 Re 0 -Re 0（CO）3（L）1类型的金属-金属键合产物。在硅胶柱上，在氯化溶剂（CHCl 3或CH 2 Cl 2）存在下，配合物1转变为组成为Re I的单核配合物（L）（CO）3 Cl 2，其中1的Re-Re键断裂和氯向to中心的氧化加成相继发生。配合物2a（R ＝ H）的分子结构已经通过单晶X射线衍射确定。晶格由两个晶体学上独立的Re（L 1）（CO）3 Cl分子组成，它们是不可重叠的镜像。d和l对映异构体以1：1的比例存在。配合物2显示不可逆的Re I →Re II氧化过程相对于SCE接近1.5 V，两次准可逆偶氮（NN）降低幅度相对于SCE为-0

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00016-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium perchlorate 、 cis-trans-cis-dichlorobis(2-(3'-methylphenylazo)pyridine)ruthenium(II) 、 bis{2-(m-tolylazo)pyridine}silver(I) perchlorate 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到mer-{Ru(2-(m-tolylazo)pyridine)3}(ClO4)2*H2O
  参考文献：
  名称：

  Kakoti, Maushumi; Deb, Alok K.; Goswami, Sreebrata, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 7, p. 1302 - 1304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium terpyridine complexes incorporating azo-imine based ancillary ligands. Synthesis, crystal structure, spectroelectrochemical properties and solution reactivities †
  作者：Biplab Mondal、Mrinalini G. Walawalkar、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/b005789o

  日期：——

  Ruthenium terpyridine complexes of the type [RuII(trpy)(L)(X)][ClO4]n1–15 [trpy = 2,2′∶6,2′′-terpyridine; L = NC5H4NNC6H4(R), R = H, m-Me, m-Cl, p-Me or p-Cl; X = Cl−, n = 1 (1–5); H2O, n = 2 (6–10) or OH−, n = 1 (11–15)] have been synthesized. The single crystal structures of 1 and 6 were determined. Complex 4 develops in two possible isomeric forms whereas all other complexes stabilise preferentially

  [Ru II（trpy）（L）（X）] [ClO 4 ] n 1–15 [trpy = 2,2'∶6,2''-叔吡啶；L = NC 5 H 4 N NC 6 H 4（R），R = H，m -Me，m -Cl，p -Me或p -Cl；X =氯- ，Ñ  = 1（1-5）;高氧2，Ñ  = 2（6-10）或OH - ，Ñ  = 1（11-15）]已被合成。确定了1和6的单晶结构。配合物4以两种可能的异构形式发展，而所有其他配合物优先以一种异构形式稳定。该复合物在500 nm附近表现出很强的MLCT谱带，并且配体紫外线区域中的基于过渡的过渡。1–5在600 nm附近的77 K处显示中等强度的发射。这氯代（1–5）和羟基（11–15）配合物显示钌（III）–钌（II）对以及3至4个连续的单电子配体基于减少量。水复合物（6–10）表现出可逆的2e − / 2H +单步氧化作用在[Ru II（trpy）（L）（H
• Platinum complexes of diazo ligands. Studies of regioselective aromatic ring amination, oxidative halogen addition and reductive halogen elimination reactions
  作者：Manashi Panda、Srijit Das、Golam Mostafa、Alfonso Castiñeiras、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1039/b418470j

  日期：——

  2-(Arylazo)pyridine ligands, L1a-1c react with the salt K2[PtCl4] to give the mononuclear complexes [PtCl2(L1)](1), which readily react with ArNH2 to yield the monochloro complexes of type [PtCl(L2)](HL2= 2-[(2-(arylamino)phenyl)azo]pyridine)(2) via regioselective ortho-amine fusion at the pendent aryl ring of coordinated L1. Oxidative addition of the electrophiles Y2(Y = Cl, Br, I) to the square-planar

  2-（芳基偶氮）吡啶配体L1a-1c与盐K2 [PtCl4]反应生成单核络合物[PtCl2（L1）]（1），后者易于与ArNH2反应生成[PtCl（L2）型一氯络合物）]（HL2 = 2-[（（2-（芳基氨基）苯基）偶氮]吡啶）（2）通过配位L1侧基芳环上的区域选择性邻胺融合。亲电体Y2（Y = Cl，Br，I）氧化加成到方形平面的铂（II）配合物中，导致相应八面体铂（IV）配合物[PtY3（L2）]（3）的合成高产。铂（IV）配合物的抗坏血酸离子还原导致还原性卤素消除，几乎定量地还原为铂（II）配合物。产物的分离和代表性配合物的X射线结构测定遵循所有这些化学反应。在水晶包装中 化合物[PtCl2（L1c）]（1c）形成Pt ... Pt距离为3.699（1）A的二聚体单元。相反，2b的晶体堆积表明分子以反平行的方式排列以形成a非共价一维链以适应pi（芳基）-pi（吡啶基）和Pt-pi（芳基）相互作用。值得注意的是，I
• A Convenient Synthesis and Structural Assessment of [Sn(CH₃)₂(L₂)](ClO₄)₂
  作者：D. Dey、T. S. Basu Baul、E. Rivarola

  DOI：10.1246/bcsj.66.1556

  日期：1993.5

  A general synthesis for a novel class of complexes of the type, [Sn(CH3)2(L2)](ClO4)2 (L = 2-(substituted arylazo) pyridine) is reported. The structure of the complexes have been investigated by 119tin Mössbauer spectroscopy and NMR coupling constant 2J (117/119 Sn–CH). Further, the extent of distortion of tin–methyl groups in octahedral complexes have been calculated from the quadrupole shift (Q.S.) values using Parish’s relationship.

  报告了[Sn(CH3)2(L2)](ClO4)2（L = 2-（取代的芳基偶氮）吡啶）类新型配合物的一般合成方法。通过 119tin 莫斯鲍尔光谱和核磁共振耦合常数 2J (117/119 Sn-CH)，研究了这些配合物的结构。此外，还利用帕里什关系从四极位移（Q.S.）值计算出八面体配合物中锡甲基的变形程度。
• Isolation and characterization of iridium(iii) and iridium(v) complexes of 2-(arylazo)pyridine and studies of amine fusion reactions at the coordinated diazo-ligandElectronic supplementary information (ESI) available: Fig. S1: 1H NMR spectra of 1a and tcc-[RuCl2(HL1a)2] in CDCl3. Inset: Methyl resonances of 1b. Fig. S2: 13C NMR spectra of 1a and tcc-[RuCl2(HL1a)2] in CDCl3. Fig. S3: Cyclic voltammogram of 1a in CH3CN. Fig. S4: Cyclic voltammogram of 2a in CH3CN. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b4/b407209j/
  作者：Manashi Panda、Chayan Das、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1039/b407209j

  日期：——

  2-(arylazo)pyridine (HL1) in boiling methanol has afforded [Ir(III)Cl2(L1)(HL1)](1) and [Ir(V)Cl4(HL1)]Cl (2). In complex , one of the two ligands [L1]- is orthometallated via coordination of an ortho-carbon of the aryl ring of [L1]- and one of the two azo nitrogens to form a five-membered chelate. X-Ray crystal structures of the two representative complexes, viz. 1a and 2a, have been solved. Notably, the Ir-N

  IrCl3.3H2O与2-（芳基偶氮）吡啶（HL1）在沸腾的甲醇中的反应得到[Ir（III）Cl2（L1）（HL1）]（1）和[Ir（V）Cl4（HL1）] Cl（ 2）。在络合物中，两个配体[L1]-之一通过[L1]-芳基环的邻碳与两个偶氮氮之一配位而被金属金属化，形成五元螯合物。两个代表性复合物的X射线晶体结构，即。1a和2a已解决。值得注意的是，1a中的Ir-N长度（2.140（3）A）转化为Ir-C键明显长于同一分子中存在的其他三个Ir-N长度。这两种化合物的NN长度接近于未配位配体中观察到的NN长度。进行了彻底的NMR研究，以鉴定化合物1a的碳键结构。在13C NMR光谱中 δ148附近的共振被分配给与铱金属中心键合的碳。报道了这些配合物的紫外可见光谱以及氧化还原特性。铱（V）络合物2在1.40 V附近显示出可逆的响应，大概是由于铱（V）-铱（VI）对造成的。由于配体的减少，还观
• Chanda, Nripen; Laye, Rebecca H.; Chakraborty, Soma, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2002, # 18, p. 3496 - 3504
  作者：Chanda, Nripen、Laye, Rebecca H.、Chakraborty, Soma、Paul, Rowena L.、Jeffery, John C.、Ward, Michael D.、Lahiri, Goutam Kumar

  DOI：——

  日期：——