3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1437769-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1437769-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BF₃O₅S
• 分子量: 402.199
• InChiKey: CNJWBWYCNKAHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2,3-η)-naphthalyne][bis(triethylphosphine)]nickel(0)
  参考文献：
  名称：

  从邻-芳基芳基三氟甲磺酸酯制备芳炔-镍配合物

  摘要：

  描述了一种从容易合成的邻硼烷基芳基三氟甲磺酸酯制备各种芳烃-镍配合物的简便方法。还展示了基于芳烃-镍配合物亲核特性的探索性合成应用，包括1,2-双官能化芳烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Arynes via Ate Complexes of Arylboronic Esters with an ortho-Leaving Group

  摘要：

  An efficient method of generating aryne has been achieved by treating ortho-(trifluoromethanesulfonyloxy)arylboronic acid pinacol ester with tert-or sec-butyllithium. Monitoring the reaction by B-11 NMR has indicated that a boron-ate complex formed in situ is the eventual precursor that converts into aryne near room temperature. The prior formation of the ate complex at a low temperature has enabled us to use various arynophiles, including those bearing base-sensitive groups. The ready availability of the aryne precursors and mutual orthogonality in aryne generation with widely used ortho-silylaryl triflate have enhanced the utility of the method.

  DOI：

  10.1021/ol401140d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides
  作者：Yuto Sumida、Takamitsu Hosoya、Tomoe Sumida

  DOI：10.1055/s-0036-1588464

  日期：2017.8

  coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides using manganese(0) as a reductant is described. The method is applicable to the reductive alkylation of various aryl sulfonates, including o-borylaryl triflate, which enabled efficient construction of diverse alkylated arenes under mild conditions. A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日（Sotsuju） 发布时间为专题的一部分高级策略合成镍 抽象的 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。
• Annulative coupling of vinylboronic esters: aryne-triggered 1,2-metallate rearrangement
  作者：Haruki Mizoguchi、Hidetoshi Kamada、Kazuki Morimoto、Ryuji Yoshida、Akira Sakakura

  DOI：10.1039/d2sc02623f

  日期：——

  A stereoselective annulative coupling of a vinylboronic ester ate-complex with arynes producing cyclic borinic esters has been developed. An annulation reaction that proceeded through the formation of two C–C bonds and a C–B bond was realized by exploiting a 1,2-metallate rearrangement of boronate triggered by the addition of a vinyl group to the strained triple bond of an aryne. The generated aryl

  已经开发了乙烯基硼酸酯酯配合物与芳烃的立体选择性环状偶联，从而产生环状硼酸酯。环化反应通过形成两个 C-C 键和一个 C-B 键，通过利用乙烯基添加到芳烃的应变三键上引发的硼酸盐的 1,2-金属盐重排来实现。生成的芳基阴离子然后将环化为硼原子以完成环化级联。环化的硼酸酯可以通过氧化、卤化和交叉偶联转化为硼酸及其衍生物。特别是，卤化和 Suzuki-Miyaura 偶联以位点选择性方式进行，并产生高度取代的烷基硼酸衍生物。