17-(5-aminopentylamino)-17-demethoxygeldanamycin | 1393899-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 17-(5-aminopentylamino)-17-demethoxygeldanamycin
• 英文别名: [(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(5-aminopentylamino)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl] carbamate
• CAS: 1393899-69-8
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₈
• 分子量: 630.782
• InChiKey: VGLPKSHNXLFJJL-COFSWBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(5-aminopentylamino)-17-demethoxygeldanamycin 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 、 格尔德霉素 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到17-(5-aminopentylamino)-17-demethoxygeldanamycin
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k