2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime | 3750-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
• 英文别名: isonitroso-p-chloroacetophenone；p-chloro-isonitrosoacetophenone；p-chloroisonitrosoacetophenone；p-chlorophenylglyoxalmonoxime；(4-chloro-phenyl)-oxo-acetaldehyde oxime；(4-chloro-phenyl)-glyoxal-2-oxime；1-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxyiminoethanone
• CAS: 3750-07-0
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: HSTDHICJRITDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  354.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes

  摘要：

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.040
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans

  摘要：

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0359-4

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. III. Mitteilung. Quaternäre Verbindungen der Chinoxalinreihe
  作者：J. Druey、A. Hüni

  DOI：10.1002/hlca.19520350716

  日期：1952.12.1

  1 - (β - Diethylamino - ethyl) - 3 - phenyl - quinoxalinium - chloride - hydrochloride (compound 1) presents, according to our investigations, interesting pharmacological properties (digitalis like action on the isolated frog heart). A number of similar quinoxalinium-compounds has therefore been synthesized and their structure elucidated in various ways.

  根据我们的研究，1-（β-二乙氨基-乙基）-3-苯基-喹喔啉鎓-氯化物-盐酸盐（化合物1）呈现出有趣的药理特性（洋地黄类对离体青蛙心脏的作用）。因此，已经合成了许多相似的喹喔啉鎓化合物，并且以各种方式阐明了它们的结构。
• Synthesis, Structure, and Electrical Properties of New Homo and Heteronuclear Schiff Base Copper(II) and Nickel(II) Complexes
  作者：T. Topal、N. Karapınar、D. Takanoglu Bulut、E. Karapınar

  DOI：10.1134/s1070363221060207

  日期：2021.6

  In this study, the new Schiff base ligands N,N′-bis[(1Z,2E)-1-(4-methylphenyl)-2-(hydroxyimino)-1-phenylethylidene]-4-methylbenzene-1,2-diamine and N,N′-bis[(1Z,2E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)ethylidene]-4-methylbenzene-1,2 diamine have been synthesized. Their metal complexes with copper and nickel have been formed and characterized by FT-IR, UV-Vis, NMR, LC/MS-MS spectra, molar conductivity

  在这项研究中，新的席夫碱配体 N,N'-双[(1Z,2E)-1-(4-甲基苯基)-2-(羟基亚氨基)-1-苯亚乙基]-4-甲基苯-1,2-二胺并合成了N,N'-双[(1Z,2E)-1-(4-氯苯基)-2-(羟基亚氨基)亚乙基]-4-甲基苯-1,2二胺。它们与铜和镍的金属配合物已经形成，并通过 FT-IR、UV-Vis、NMR、LC/MS-MS 光谱、摩尔电导率、磁化率、元素分析、ICP-OES 和热重分析对其进行了表征。配合物表现出半导体特性。
• Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers
  作者：Mariusz Bosiak、Marcin Pakulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258355

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。
• Reaction of Paramagnetic Synthon, Lithiated 4,4,5,5-Tetramethyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazol-1-oxyl 3-oxide, with Cyclic Aldonitrones of the Imidazole Series
  作者：Svyatoslav E. Tolstikov、Evgeny V. Tretyakov、Dmitry E. Gorbunov、Irina F. Zhurko、Matvey V. Fedin、Galina V. Romanenko、Artem S. Bogomyakov、Nina P. Gritsan、Dmitry G. Mazhukin

  DOI：10.1002/chem.201602049

  日期：2016.10.4

  It was shown that dipole‐stabilized paramagnetic carbanion lithiated 4,4,5,5‐tetramethyl‐4,5‐dihydro‐1H‐imidazol‐1‐oxyl 3‐oxide can be attached in a nucleophilic manner to either isolated or conjugated aldonitrones of the 2,5‐dihydroimidazole 3‐oxide and 2H‐imidazole 1‐oxide series to afford adducts the subsequent oxidation of which leads to polyfunctional mono‐ and diradicals. According to XRD, at

  结果表明，偶极稳定的顺磁碳负离子被锂化的4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-1-氧代3-氧化物可以亲核方式与分离的或共轭的亚硝基硝基相连2,5-二氢咪唑3-氧化物和2 H-咪唑1-氧化物系列生成加合物，随后被氧化，生成多官能的一元基和双基。根据XRD，在所得顺磁性化合物的结晶过程中可以形成至少两个多晶型修饰，并且对于它们中的每一个，分子的几何参数是相似的。冷冻甲苯中的双自由基的EPR光谱具有复杂的线形，通过使用X射线衍射结构分析和以下一组参数可以很好地重现该线形：D = 14.9 mT，E = 1.7 mT；张量（14 N）= [0.260 0.260 1.625] mT的，对于氮氧自由基部分的（两个等效张量14 N）= [0.198 0.198 0.700] mT的，和克≈2.007。根据我们的DFT和从头算的计算，双自由基中的分子内交换非常弱，很可能是铁磁性的。
• In vitro DNA interaction, topoisomerase I/II Inhibition and cytotoxic properties of polymeric copper(II) complex bridged with perchlorate ion containing N4-type schiff base ligand
  作者：Cansu Gökçe Topkaya、Tolga Göktürk、Tuncer Hökelek、Esin Sakalli Çetin、Sultan Kincal、Ramazan Güp

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133453

  日期：2022.10

  efficiency. Topoisomerase I and IIα inhibition assays with Cu(II) complex were performed. Complex showed strong inhibition against both enzymes at 5 µM. The cytotoxic activity of the complex was performed on human cell lines, breast cancer MDA-MB-231, lung carcinoma A549, colorectal adenocarcinoma HT29, neuroblastoma SH-SY5Y and normal cell line HEK-293 by MTT assay. The complex was exhibited remarkably

  合成了基于N 4型席夫碱配体的对-Cl-异亚硝基苯乙酮Cu(II)配合物，并通过元素分析、FTIR、1 H NMR、13 C NMR和UV-Visible对其进行了表征。合成复合物的晶体结构通过单晶 X 射线分析确定。在晶体结构中，分子间氢键将一维聚合物连接成网络结构，在网络结构中它们可以有效地稳定结构。复合物与 CT-DNA 的结合谱通过吸收光谱和荧光测量进行。实验结果表明，复合物与 CT-DNA 的结合通过插层。通过采用凝胶电泳分析进行了浓度和时间依赖性 DNA 切割研究，包括复合物的切割机制，其中发现复合物高效切割超螺旋 DNA。使用 Cu(II) 复合物进行拓扑异构酶 I 和 IIα 抑制测定。复合物在 5 µM 时对两种酶都有很强的抑制作用。通过MTT法对人细胞系、乳腺癌MDA-MB-231、肺癌A549、结直肠腺癌HT29、神经母细胞瘤SH-SY5Y和正常细胞系HEK-293进