bis(5-methyl-2-furyl)-2-amino-4,5-dimethoxyphenylmethane | 201028-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(5-methyl-2-furyl)-2-amino-4,5-dimethoxyphenylmethane
• 英文别名: bis(5-methyl-2-furyl)-(4,5-dimethoxy-2-aminophenyl)methane；2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 201028-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: PFPMZAKBPHIUTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-methyl-2-furyl)-2-amino-4,5-dimethoxyphenylmethane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9,10-dimethoxy-2,4-dimethyl-1-oxaazulenio[7,8-b]indole chloride
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 镍 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 bis(5-methyl-2-furyl)-2-amino-4,5-dimethoxyphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315

文献信息

• Novel synthetic approach to pyrrolo[1,2-b]cinnolines
  作者：Anastasia T. Plieva、Petrakis N. Chalikidi、Andrey V. Gutnov、Anatolij M. Turiev、Oleg P. Demidov、Nicolai A. Aksenov、Taimuraz T. Magkoev、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1007/s10593-020-02770-w

  日期：2020.8

  Straightforward method for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]cinnolines starting from 2-nitrobenzaldehydes and 2-methylfurans has been elaborated. The key steps of the process are oxidative furan ring opening with diazonium cation and intramolecular alkylation of azo group of the resulted cinnoline with secondary allyl alcohol.

  提出了一种简单的方法，以2-硝基苯甲醛和2-甲基呋喃为原料合成吡咯并[1,2- b ] cinnolines。该方法的关键步骤是用重氮阳离子将呋喃氧化开环，并用仲烯丙醇将所得肉桂醇的偶氮基团进行分子内烷基化。
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives
  作者：A. V. Butin、T. A. Stroganova、V. T. Abaev、V. E. Zavodnik

  DOI：10.1007/bf02291639

  日期：1997.12
• Synthesis of 2,4‐difuryl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothiazines via a furan ring migration reaction
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570450227

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageA new simple synthetic approach to 2,4‐difuryl‐4H‐3,1‐benzothiazines from 2‐isothiocyanoaryldifuryl‐methanes in the presence of acidic catalyst is described. This rearrangement is a new example of furan ring migration reaction resulting from intramolecular attack with electrophilic carbon.
• Furyl(aryl)methanes and their Derivatives. Part 21: Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Andrey V. Gutnov、Alexander V. Butin、Valerij E. Zavodnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00780-8

  日期：2000.11

  (Z)-4-[4-(5-Methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-ones and (Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-3-cinnolinyl] -1-penten-3-ones have been obtained from 2-aminoarylbisfurylmethanes under treatment with isoamyl nitrite/trimethylchlorosilane in dry acetonitrile. Intramolecular cyclisation and furan oxidative ring opening follow the formation of an intermediate diazonium salt. X-Ray analysis proved the cis-configuration of the alkene side chain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.