2-Benzyl-1-methoxynaphthalin | 68707-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Benzyl-1-methoxynaphthalin
• 英文别名: 2-(Phenylmethyl)-1-methoxynaphthalene；2-Benzyl-1-methoxy-naphthalene；2-benzyl-1-methoxynaphthalene
• CAS: 68707-66-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ZFZSMCIZARXSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59 °C
• 沸点：
  160-180 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1-methoxynaphthalin 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Phenyl-2-(phenylmethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲基)萘-1-醇 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-Benzyl-1-methoxynaphthalin
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Naphthyl and Quinolyl Alcohols with Boronic Acids
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Jèssica Margalef、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01669

  日期：2019.6.21

  A nickel-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylboronic acids and (hetero)naphthyl alcohols has been developed. A Ni(dppp)Cl2 complex showed the highest efficiency and broadest substrate scope. High functional group tolerance has been achieved where 35 compounds could be generated in good to excellent yields, including both primary and secondary benzylic alcohols. Mechanistic studies

  已开发出镍催化的芳基硼酸和（杂）萘醇的C（sp 3）–C（sp 2）Suzuki交叉偶联。Ni（dppp）Cl 2络合物显示出最高的效率和最宽的基材范围。已经实现了高官能团耐受性，其中可以以良好至极好的收率生成35种化合物，包括伯和仲苄醇。使用多种NMR技术以及ESI-HRMS进行的机理研究表明，通过硼酸酯中间体的形成，苄醇的活化促进了C-O裂解。
• 2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04833164A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺部疾病和/或牛皮癣方面有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC(NH)NH.sub.2、苯基、P(O)(OR.sup.9).sub.2等多种基团的羟基，以及CHR.sup.7 R.sup.21（其中R.sup.7为多种芳香族和杂环基团，R.sup.21为H，可选择性地取代的苯基和多种杂环基团）。
• 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04985442A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在炎症、阻塞性肺疾病和/或银屑病的治疗中有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.mR.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.nR.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6是多种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7R.sup.21（其中R.sup.7是多种芳香族和杂环基团，R.sup.21是H、可选取代苯基和多种杂环基团）。
• 2-Substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0201071B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• BATT, DOUGLAS G.
  作者：BATT, DOUGLAS G.

  DOI：——

  日期：——