4,5-epoxy-cholestan-3-one | 200126-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,5-epoxy-cholestan-3-one
• 英文别名: (1S,2R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one
• CAS: 200126-49-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: DNHVTVKDKYLDFF-KBZWNMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-cholestan-3-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-hydroxycholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的A和B环氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。

  DOI：

  10.1039/a904826j
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,5-epoxy-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对双环和甾族α,β-不饱和羰基化合物的环氧化：动力学

  摘要：

  选定的双环和甾体 α,β-不饱和羰基化合物被二甲基二环氧乙烷环氧化仅产生相应的环氧化物。在所有情况下，观察到烯酮环氧化的较高与 β 面选择性。在 23 °C 下获得二级速率常数。引言 不饱和化合物的环氧化是将官能团引入有机分子的直接方法。无论是在 s/'fiv" 中生成还是在丙酮溶液中分离，二甲基二环氧乙烷 (1) 已被证明是一种非常强大且用途广泛的氧化剂。使用二甲基二环氧乙烷的碳碳双键环氧化已被证实为亲电性质，并且是被认为是通过协调的“螺”过渡态机制发生的。关于单环 α 环氧化的动力学数据，β-不饱和羰基化合物由1已进行。没有关于更复杂的 α,β-不饱和系统 1 的环氧化的动力学数据，但是，已经报道了几种类固醇的 1 环氧化的产品研究。我们在此报告了二甲基二环氧乙烷在 23 °C 干燥丙酮中对选定的双环和甾体 α,β-不饱和羰基化合物进行环氧化的动力学研究结果。结果与讨论 (±)-4a-methyl-4

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.5.449

文献信息

• Benign synthesis of fused-thiazoles with enone-based natural products and drugs for lead discovery
  作者：Rawan Alnufaie、Mohamad Akbar Ali、Ibrahim S. Alkhaibari、Subrata Roy、Victor W. Day、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/d1nj00380a

  日期：——

  In an effort to synthesize a library of bioactive molecules, we present an efficient synthesis of fused-thiazole derivatives of natural products and approved drugs by using an environmentally usable solvent, acetic acid, and without any external reagent. Cholestenone, ethisterone, progesterone, and nootkatone-derived epoxyketones have been utilized to synthesize 50 novel compounds. The plausible mechanism

  为了合成生物活性分子库，我们使用环境可用的溶剂乙酸，无需任何外部试剂，即可有效合成天然产物的稠合噻唑衍生物和已批准的药物。胆固醇、乙甾酮、黄体酮和诺卡酮衍生的环氧酮已被用来合成 50 种新型化合物。使用 M06-2X/6-31+G(d,p) 进行理论计算，确定了该反应的合理机理。这些新分子已经针对癌细胞系和致病细菌菌株进行了测试。人们发现几种基于乙炔酮的稠合噻唑化合物在亚微摩尔浓度下是癌细胞系的有效生长抑制剂。
• Synthesis and characterization of dimeric steroids based on 5-oxo-4,5-seco-yne units linked by a diyne spacer
  作者：Ricardo M. Valdez-García、Carlos Alarcón-Manjarrez、Rafael Arcos-Ramos、Marcos Flores-Álamo、Martin A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.459

  日期：——

  New dimeric steroids in which two 5-oxo-4,5-seco-3-yne steroids units are linked by a flexible diyne spacer, were prepared by both Eglinton and Pd-catalyzed coupling of the corresponding monomers. X-Ray crystallography shows that one of the obtained dimers displays a novel supramolecular network in which the facial hydrophobicity of the steroidal skeleton plays an important role. The crystal packing

  通过相应单体的 Eglinton 和 Pd 催化偶联制备了新的二聚体类固醇，其中两个 5-oxo-4,5-seco-3-yne 类固醇单元通过柔性二炔间隔物连接。X 射线晶体学表明，获得的二聚体之一显示出一种新型的超分子网络，其中甾体骨架的表面疏水性起着重要作用。晶体堆积由相互作用支配，在高度拥挤的堆积柱状自组装中容纳类固醇核。还提供了所得化合物的明确 NMR 表征。
• Synthesis, NMR and crystal characterization of dimeric terephthalates derived from epimeric 4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols
  作者：Carlos Alarcón-Manjarrez、Rafael Arcos-Ramos、Marcos Flores Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.03.001

  日期：2016.5

  Two dimeric steroidal terephthalates derived from epimeric 4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols were prepared starting from cholesterol in a five-step synthetic sequence. X-ray crystallography shows that the obtained compounds display novel supramolecular networks in the solid state in which the facial hydrophobicity of the steroidal skeletons plays an important role. Unambiguous NMR characterization of the

  从胆固醇开始，以五步合成顺序，制备了两种来自二聚体4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols的甾体对苯二甲酸二聚体酯。X射线晶体学表明，所获得的化合物在固态下显示出新的超分子网络，其中甾体骨架的面部疏水性起着重要的作用。还提供了获得的二聚体的明确的NMR表征。
• 2,4-Dinitrobenzenesulfonylhydrazine, a useful reagent for the Eschenmoser .alpha.,.beta. cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy ketones. Conformational control of halolactonization
  作者：E. J. Corey、Harbans S. Sachdev

  DOI：10.1021/jo00893a008

  日期：1975.3
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2376532A2

  公开（公告）日：2011-10-19