(2-{2-[(2,6-二氯-4-羟基苯基)氨基]苯基}乙酰氧基)乙酸 | 229308-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-{2-[(2,6-二氯-4-羟基苯基)氨基]苯基}乙酰氧基)乙酸
• 英文名称: 4'-hydroxy aceclofenac
• 英文别名: 4'-hydroxy-aceclofenac；4'-hydroxyaceclofenac；4'-OH-aceclofenac；2-[2-[2-(2,6-dichloro-4-hydroxyanilino)phenyl]acetyl]oxyacetic acid
• CAS: 229308-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO₅
• 分子量: 370.189
• InChiKey: BTDFYMBLEDMWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

4'-羟基乙酰氯芬酸已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[4-[2-[2-(羧甲氧基)-2-氧代乙基]苯基氨基]-3,5-二氯苯氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸和2-[2-[2-(2,6-二氯-4-磺酸氧基苯基氨基)苯基]乙酰氧基]乙酸。

4'-hydroxy-aceclofenac has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[4-[2-[2-(carboxymethoxy)-2-oxoethyl]anilino]-3,5-dichlorophenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid and 2-[2-[2-(2,6-dichloro-4-sulfooxyanilino)phenyl]acetyl]oxyacetic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋氯芬酸 在 NADPH-generating system 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-{2-[(2,6-二氯-4-羟基苯基)氨基]苯基}乙酰氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用QqLIT-MS和QqTOF-MS在废水中出现双氯芬酸和醋氯芬酸的羟化人类代谢物的第一个证据。

  摘要：

  首次对两种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DCF）和醋氯芬酸（ACF）及其主要的人类I相代谢产物4'-羟基双氯芬酸（4'-OH-DCF）和4'-从市政污水处理厂收集未经处理和处理过的污水样品中的羟基醋氯芬酸（4'-OH-ACF），该厂与膜生物反应器（MBR）技术并行进行连续活性污泥（CAS）处理。进水样品中DCF和4'-OH-DCF的平均浓度分别为349和237 ng / L，而4'-OH-ACF的平均水平（平均为59 ng / L）超过其母体药物的水平。 2倍（31 ng / L）。CAS和MBR处理后，4'-OH-DCF的去除率分别达到26％和56％。对于MBR中的4'-OH-ACF，观察到了最有效的消除方法，只有4％的进水浓度保留在处理后的污水中。在装有混合液的间歇反应器中进行的生物降解实验表明，ACF进行了快速酯裂解以释放DCF，因此构成了生物污水处理过程中DCF释放的可能来源。在受控实验室环境中对DCF（295

  DOI：

  10.1021/ac801167w

文献信息

• HYDROXYLATION TECHNIQUES
  申请人：HYPHA DISCOVERY LTD.

  公开号：US20210230642A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The use of a cytochrome P-450 enzyme comprising SEQ ID NO: 110, or a variant enzyme having at least 70% identity thereto and having CYP-450 activity, for the hydroxylation of an organic compound, wherein the amino acid residue at position 291 is not threonine.
• First Evidence for Occurrence of Hydroxylated Human Metabolites of Diclofenac and Aceclofenac in Wastewater Using QqLIT-MS and QqTOF-MS
  作者：Sandra Pérez、Damià Barceló

  DOI：10.1021/ac801167w

  日期：2008.11.1

  ay ionization-hybrid quadrupole-time-of-flight-mass spectrometry in conjunction with H/D-exchange experiments unequivocally identified them as deriving from nitrosation of the hydroxyl group in the carboxylic acid moiety (324 Da) and from nitration of one of the aromatic ring systems (340 Da). A third microbial metabolite emerging in the test medium was assigned as dichlorobenzoic acid (190 Da), possibly

  首次对两种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DCF）和醋氯芬酸（ACF）及其主要的人类I相代谢产物4'-羟基双氯芬酸（4'-OH-DCF）和4'-从市政污水处理厂收集未经处理和处理过的污水样品中的羟基醋氯芬酸（4'-OH-ACF），该厂与膜生物反应器（MBR）技术并行进行连续活性污泥（CAS）处理。进水样品中DCF和4'-OH-DCF的平均浓度分别为349和237 ng / L，而4'-OH-ACF的平均水平（平均为59 ng / L）超过其母体药物的水平。 2倍（31 ng / L）。CAS和MBR处理后，4'-OH-DCF的去除率分别达到26％和56％。对于MBR中的4'-OH-ACF，观察到了最有效的消除方法，只有4％的进水浓度保留在处理后的污水中。在装有混合液的间歇反应器中进行的生物降解实验表明，ACF进行了快速酯裂解以释放DCF，因此构成了生物污水处理过程中DCF释放的可能来源。在受控实验室环境中对DCF（295