9beta-(4-氯苯基)-1,2,3,9beta-四氢-5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮 | 6038-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 9beta-(4-氯苯基)-1,2,3,9beta-四氢-5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮
• 中文别名: 9B-(4-氯苯基)-1,2,3,9b-四氢-5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮；9BETA-(4-氯苯基)-1,2,3,9BETA-四氢-5H-咪唑并[2,1-A]异吲哚-5-酮
• 英文名称: 9b-(p-chlorophenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 9b-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one；9b-(p-chlorophenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole-5-one；9b-(4-chloro-phenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；b-(p-chlorophenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；9b-<4-Chlor-phenyl>-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-on；5-Oxo-9b-(p-chlor-phenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo<2,3-a>isoindol；9b-(4-chlorophenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；9b-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• CAS: 6038-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: WUFFYAFXNGRHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168℃
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9beta-(4-氯苯基)-1,2,3,9beta-四氢-5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮 在 吡啶 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 马吲哚
  参考文献：
  名称：

  Imidazolinyl phenyl carbonyl compounds acid addition salts and related

  摘要：

  这项发明涉及四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、咪唑啉基苯甲酰酸盐、二氢咪唑异喹酮、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐，它们在药理学上具有抗抑郁作用。四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐还具有利尿作用，而咪唑啉基苯甲酰酸盐和二氢咪唑异喹酮具有压食作用。这项发明还涉及几种制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US03935218A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸 反应 10.0h， 生成 9beta-(4-氯苯基)-1,2,3,9beta-四氢-5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS
  [FR] AGENTS POLYCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒的感染中的用途已被披露。在该公式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2-CH2等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是各种取代基。

  公开号：

  WO2005061513A1

文献信息

• 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one compounds
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03994920A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A new class of chemical compounds whose members exert an appetite suppressant and mood elevating effect in man has been invented. This class is defined as being composed of those compounds having the 1-substituted-2,5-benzodiazocine structure, fully saturated in the nonbenzenoid portion, and whose nitrogens are tervalent. Members of this class are prepared by condensing an orthobenzoylbenzoic acid or ester thereof with an ethylenediamine and reducing with a metallic alkaline hydride the product thus obtained.

  已发明一种新类化合物，其成员对人体具有压抑食欲和提高情绪的作用。这类化合物的定义是由具有1-取代-2,5-苯并二氮杂环结构的化合物组成，非苯环部分完全饱和，氮原子为三价。该类成员通过将邻苯甲酰苯甲酸或其酯与乙二胺缩合，并用金属碱性氢化物还原所得产物来制备。
• Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
  申请人：Bond Silas

  公开号：US20070287700A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明公开了化学式(I)的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科（RSV）病毒感染中的应用。在该式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2- 等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是不同的取代基。
• Polycyclic Agents for the Treatment of Respiratory Syncytial Virus Infections
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US20140051689A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明涉及化合物(I)的公式及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒（RSV）感染方面的用途。在该公式中，环(A)可以是苯基、吡啶基等，(B-C)可以是CH2- 等，(R1)可以是苯基及其取代形式，(R2)可以是各种取代基。
• The discovery of 1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones as a new class of respiratory syncytial virus (RSV) fusion inhibitors. Part 1
  作者：Silas Bond、Alistair G. Draffan、Jennifer E. Fenner、John Lambert、Chin Yu Lim、Bo Lin、Angela Luttick、Jeffrey P. Mitchell、Craig J. Morton、Roland H. Nearn、Vanessa Sanford、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.018

  日期：2015.2

  Respiratory syncytial virus (RSV) is a major cause of respiratory tract infections in infants, young children and adults. Compound 1a (9b-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorobenzoyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[ 2,1-a]isoindol-5-one) was identified as an inhibitor of A and B strains of RSV targeting the fusion glycoprotein. SAR was developed by systematic exploration of the phenyl (R-1) and benzoyl (R-2) groups. Furthermore, introduction of a nitrogen at the 8-position of the tricyclic core resulted in active analogues with improved properties (aqueous solubility, protein binding and logD) and excellent rat pharmacokinetics (e. g., rat oral bioavailability of 89% for compound 17). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of the First M₅-Selective and CNS Penetrant Negative Allosteric Modulator (NAM) of a Muscarinic Acetylcholine Receptor: (<i>S</i>)-9b-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-one (ML375)
  作者：Patrick R. Gentry、Masaya Kokubo、Thomas M. Bridges、Nathan R. Kett、Joel M. Harp、Hyekyung P. Cho、Emery Smith、Peter Chase、Peter S. Hodder、Colleen M. Niswender、J. Scott Daniels、P. Jeffrey Conn、Michael R. Wood、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jm4013246

  日期：2013.11.27

  A functional high throughput screen and subsequent multidimensional, iterative parallel synthesis effort identified the first muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) negative allosteric modulator (NAM) selective for the M-5 subtype. ML375 is a highly selective M-5 NAM with submicromolar potency (human M-5 IC50 = 300 nM, rat M-5 IC50 = 790 nM, M1-M4 IC50 > 30 mu M), excellent multispecies PK, high CNS penetration, and enantiospecific inhibition.