2,6-dimethoxy-4-(((methyl(2-(methyl((4-methyl-2,6-bis((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl (3-hydroxy-3-methyl-5-oxohexyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate) | 673485-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-(((methyl(2-(methyl((4-methyl-2,6-bis((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl (3-hydroxy-3-methyl-5-oxohexyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate)
• CAS: 673485-37-5
• 化学式: C₅₁H₆₀N₆O₂₂
• 分子量: 1109.06
• InChiKey: AYPKISPIMKRIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  331.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸多柔比星 、 2,6-dimethoxy-4-(((methyl(2-(methyl((4-methyl-2,6-bis((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl (3-hydroxy-3-methyl-5-oxohexyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate) 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以47.5%的产率得到[4-[2-[(3-hydroxy-3-methyl-5-oxohexoxy)carbonyl-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxy-3,5-dimethoxyphenyl]methyl N-[2-[[2,6-bis[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamoyloxymethyl]-4-methylphenoxy]carbonyl-methylamino]ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  催化抗体 38C2 对自焚树突前药的生物活化

  摘要：

  自焚树枝状大分子最近被开发并引入作为多前药的潜在平台。这些独特的结构树枝状大分子可以通过自毁链断裂释放所有尾部单元，这是由树枝状大分子核心的单个切割引发的。药物分子作为尾部单元和酶底物作为触发器的结合可以产生多前药单元，该单元将被单个酶促裂解激活。我们已经合成了第一代以阿霉素和喜树碱为尾部单元的树突状前药，以及一个可被催化抗体 38C2 切割的反醇醛醇反迈克尔焦灶触发器。在存在和不存在抗体 38C2 的情况下，使用 Molt-3 白血病细胞系在细胞生长抑制试验中评估树突前药的生物活性。树突单元被用作异二聚体前药的平台，通过其生物活化实现了毒性的显着增加。

  DOI：

  10.1021/ja039052p
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(2-methylamino-ethyl)-carbamic acid 2,6-bis-hydroxymethyl-4-methyl-phenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-dimethoxy-4-(((methyl(2-(methyl((4-methyl-2,6-bis((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl (3-hydroxy-3-methyl-5-oxohexyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  催化抗体 38C2 对自焚树突前药的生物活化

  摘要：

  自焚树枝状大分子最近被开发并引入作为多前药的潜在平台。这些独特的结构树枝状大分子可以通过自毁链断裂释放所有尾部单元，这是由树枝状大分子核心的单个切割引发的。药物分子作为尾部单元和酶底物作为触发器的结合可以产生多前药单元，该单元将被单个酶促裂解激活。我们已经合成了第一代以阿霉素和喜树碱为尾部单元的树突状前药，以及一个可被催化抗体 38C2 切割的反醇醛醇反迈克尔焦灶触发器。在存在和不存在抗体 38C2 的情况下，使用 Molt-3 白血病细胞系在细胞生长抑制试验中评估树突前药的生物活性。树突单元被用作异二聚体前药的平台，通过其生物活化实现了毒性的显着增加。

  DOI：

  10.1021/ja039052p