9-isopropyl-9H-fluorene-9-carbaldehyde | 97634-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-isopropyl-9H-fluorene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 9-isopropyl-fluorene-9-carboxyaldehyde；9-isopropyl-9-formylfluorene；9-Propan-2-ylfluorene-9-carbaldehyde
• CAS: 97634-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: YYFKAZVWJVACRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropyl-9H-fluorene-9-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化磷 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、303.38 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 9-isopropyl-9-(3-bromoprop-1-yl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  钙（II）拮抗剂领域的SAR研究。修饰对维拉帕米样化合物四取代碳的影响。

  摘要：

  合成了许多维拉帕米的芴基和二苯基甲烷类似物，它们被选择为具有相同的取代基，这些取代基以不同的方式排列在四级碳周围，以评估该分子在该点上立体异构的重要性。使用Langendorff技术测试这些化合物，并记录冠状动脉灌注压（CPP），左心室压（LVP）和心率（HR）。尽管大多数化合物对这些参数几乎没有活性，但其中三个确实表现出有趣的心血管作用。特别是，它们比维拉帕米产生的CPP降低更为明显，负性肌力作用较小。讨论了化合物的构效关系和作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm00149a014
• 作为产物：
  描述：

  (9-isopropyl-9H-fluoren-9-yl)methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-isopropyl-9H-fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钙（II）拮抗剂领域的SAR研究。修饰对维拉帕米样化合物四取代碳的影响。

  摘要：

  合成了许多维拉帕米的芴基和二苯基甲烷类似物，它们被选择为具有相同的取代基，这些取代基以不同的方式排列在四级碳周围，以评估该分子在该点上立体异构的重要性。使用Langendorff技术测试这些化合物，并记录冠状动脉灌注压（CPP），左心室压（LVP）和心率（HR）。尽管大多数化合物对这些参数几乎没有活性，但其中三个确实表现出有趣的心血管作用。特别是，它们比维拉帕米产生的CPP降低更为明显，负性肌力作用较小。讨论了化合物的构效关系和作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm00149a014

文献信息

• Steric effects which determine the conformational preferences and stereodynamic processes of aryl fluorenyl ketones
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1039/b822874d

  日期：——

  The stereodynamic processes and conformational preferences of two classes of aryl fluorenyl ketones have been investigated by means of dynamic NMR spectroscopy, DFT calculations and X-ray diffraction. When the aryl substituent has two hydrogens in the ortho positions, its rotation is independent of that of the fluorene ring. In contrast, if the two ortho hydrogens are replaced by the bulkier methyl groups (e.g. mesityl fluorenyl ketones), the motion of the aryl ring interacts with the fluorene, and the two rings rotate in a correlated manner.

  通过动态核磁共振光谱、DFT计算和X射线衍射研究了两类芳基氟烯酮的立体动力学过程和构象偏好。当芳基取代基在邻位具有两个氢时，其旋转与氟烯环的旋转是独立的。相反，如果两个邻位氢原子被体积更大的甲基取代（例如美克氟烯酮），则芳基环的运动与氟烯有所相互作用，两环以相关的方式旋转。
• Stereomutation of Conformational Enantiomers of 9-Isopropyl-9-formylfluorene and Related Acyl Derivatives
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo8008897

  日期：2008.8.1

  compound exists as a pair of conformational enantiomers, generated by the restricted rotation about the C9−Pri bond, the corresponding interconversion barrier being 6.9 kcal mol−1. This interpretation is supported by theoretical (MM and DFT) calculations and by the experimental determination of the analogous barriers occurring in the related MeC═O and ButC═O derivatives.

  低温NMR光谱表明，标题化合物以一对构象对映体的形式存在，通过围绕C9-Pr i键的受限旋转产生，相应的互转换垒为6.9 kcal mol -1。这种解释是通过理论（MM和DFT）计算和通过实验测定的在相关MeC═O和BU中出现的类似的障碍支持吨C = O的衍生物。
• Bellucci; Teodori; Gualtieri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 10, p. 730 - 744
  作者：Bellucci、Teodori、Gualtieri

  DOI：——

  日期：——
• BELLUCCI, C.;TEODORI, E.;GUALTIERI, F.;PIACENZA, G., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 10, 730-744
  作者：BELLUCCI, C.、TEODORI, E.、GUALTIERI, F.、PIACENZA, G.

  DOI：——

  日期：——
• GUALTIERI, F.;TEODORI, E.;BELLUCCI, C.;PESCE, E.;PIACENZA, G., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1621-1628
  作者：GUALTIERI, F.、TEODORI, E.、BELLUCCI, C.、PESCE, E.、PIACENZA, G.

  DOI：——

  日期：——