9-(pyridin-2-yl)-9H-fluoren-9-ol | 64436-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(pyridin-2-yl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-pyridin-2-ylfluoren-9-ol
• CAS: 64436-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: YDXRPPDCHGHWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pyridin-2-yl)-9H-fluoren-9-ol 在 K-16 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  Indolopyridines with a bridging heteroatom. 9. Synthesis, structure, and thermolysis of 5-hydroxy-5-(2-pyridyl)-fluorene and 4-azafluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165727
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-pyridyl)-9H-fluorene 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到9-(pyridin-2-yl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes

  摘要：

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03108

文献信息

• Use of Charge-Charge Repulsion to Enhance π-Electron Delocalization into Anti-Aromatic and Aromatic Systems
  作者：Akinari Sumita、Makafui Gasonoo、Kenneth J. Boblak、Tomohiko Ohwada、Douglas A Klumpp

  DOI：10.1002/chem.201606036

  日期：2017.2.21

  A series of 9‐fluorenyl cations has been studied and it is shown that increasing charge on a heterocyclic substituent group enhances the anti‐aromatic character of the carbocation system. Similarly, a series of dibenzosuberenyl cations has been studied and increasing charge on a substituent group is shown to enhance aromatic character in the carbocation system. These studies include the direct observations

  研究了一系列9-芴基阳离子，结果表明，杂环取代基上电荷的增加可增强碳正离子系统的抗芳烃特性。类似地，已经研究了一系列二苯并亚戊烯基阳离子，并且显示出增加取代基上的电荷可增强碳正离子体系中的芳香特性。这些研究包括使用稳定离子条件和低温NMR对双阳离子和三阳离子物种的直接观察。使用DFT计算进一步表征了这些离子的结构，证实了高电荷有机离子可能在4 n或4 n +2π系统中表现出不寻常的π电子分布和电子离域。
• Synthesis, Structures, Dynamics, and Olefin Polymerization Behavior of Group 4 Metal (pyCAr₂O)₂M(NR₂)₂ Complexes Containing Bidentate Pyridine−Alkoxide Ancillary Ligands
  作者：Il Kim、Yasushi Nishihara、Richard F. Jordan、Robin D. Rogers、Arnold L. Rheingold、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/om970236k

  日期：1997.7.1

  The reaction of Hf(NMe2)4 with 2 equiv of 1a,e yields (pyCAr2O)2Hf(NMe2)2 (6a,e), while reaction with 3 equiv of 1b,c yields (pyCAr2O)3Hf(NMe2) (7b,c). X-ray crystallographic analyses establish that 2b, 2e, and 3a adopt distorted octahedral structures with a trans-O, cis-py, cis-amide arrangement of ligands. NMR data show that (pyCAr2O)2M(NMe2)2 complexes adopt the same structure in solution but undergo

  2-硫代吡啶和适当的二芳基酮反应后水解，得到pyCAr 2 OH吡啶-醇（1a，Ar = 4- t Bu-C 6 H 4；1b，pyCAr 2 OH = 2-吡啶基-9-芴; 1c，Ar ＝ 3-CF 3 -C 6 H 4；1d，Ar ＝ 4-Ph-C 6 H 4；1e，Ar ＝ 4-NEt 2 -C 6 H 4；1f，pyCAr 2 OH ＝ 1-（2 -吡啶基）-1-二苯并萘酚; 1克，Ar ＝ 3，5-（CF 3）2 -C 6 H 3）。的Ti的反应（NME 2）4与2当量的1一-克产率（pyCAr 2 O）2的Ti（NME 2）2（2一-克）和NME 2 H.锆（NME的反应2）4具有2当量的1a，b，e产生（pyCAr 2 O）2 Zr（NMe 2）2（图3a，b，ë），而具有相似的反应1C，d（pyCAr的收率混合物2 O）X的Zr（NME 2）4 - X（X = 1-3）的物种。从以下制备pyC（3-CF
• Rhenium, Palladium, and Copper Pyridylalkoxide Complexes:  Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application in Epoxidation Reactions
  作者：Gerhard M. Lobmaier、Guido D. Frey、Rian D. Dewhurst、Eberhardt Herdtweck、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1021/om700738f

  日期：2007.12.1

  starting from Pd(OAc)2 and [CuCl2·2(H2O)] complexes of the form [M(L)2] (M = Cu, Pd) (6a−g and 8a) were prepared. For complexes 6a and 8a molecular structures have been determined by single-crystal X-ray diffraction studies, which showed the expected square planar geometry with the pyridine ring nitrogens situated mutually in trans position. Complexes 3, 4, 6, and 8 were tested in the epoxidation reaction

  双（烷基/芳基）-2-吡啶基醇酸酯配体（a - g）与[ReOCl 4 ]（NBu 4）的反应导致形成通式为[ReOCl 3（L）]（NBu 4）的金属-氧配合物）（2，3）和[ReOCl（L）2 ]（4，5），其中L =双（烷基/芳基）-2- pyridylalcoholate。配合物2a，4a和5a的分子结构已经通过单晶X射线衍射研究确定。除了预期的4a晶体结构，其中一个配体的醇盐位点反式配位至Rhenyloxo片段，配合物5a显示了一个罕见的反式chloro-oxo [ReOCl（L）2 ]连接性的例子。另外，从Pd（OAc）2和[CuCl 2 ·2（H 2 O）]形式为[M（L）2 ]（M = Cu，Pd）（6a - g和8a）的配合物制备。对于配合物6a和8a，已经通过单晶X射线衍射研究确定了分子结构，该研究显示了预期的正方形平面几何结构，吡啶环氮原子相互位于反式位置。配合物3，
• A 3-dimensional spiro-functionalized platinum(ii) complex to suppress intermolecular π–π and Pt⋯Pt supramolecular interactions for a high-performance electrophosphorescent device
  作者：Xiang-Hua Zhao、Guo-Hua Xie、Zheng-Dong Liu、Wei-Jie Li、Ming-dong Yi、Ling-Hai Xie、Chao-Peng Hu、Rui Zhu、Qiang Zhao、Yi Zhao、Jian-Feng Zhao、Yan Qian、Wei Huang

  DOI：10.1039/c2cc30595j

  日期：——

  A 3-D platinum(II)-based spirometal complex has been designed and synthesized to suppress aggregation and excimer emission. A prototype phosphorescent organic light-emitting device exhibits the high-performance orange emission with an external quantum efficiency of up to 5.2%.

  设计并合成了一种三维铂(II)基螺旋金属复合物，以抑制聚集和准分子发射。一种磷光有机发光器件原型实现了高性能橙色发射，外部量子效率高达 5.2%。
• 一种含芴和吡啶并吲哚的有机化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN109575012A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及一种含芴和吡啶并吲哚的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物以苯并五元环为核心，连接吡啶基或者吡啶并吲哚基。本发明化合物具有较高的玻璃化温度以及高的键解离能，因此能够提高OLED器件的使用寿命；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡层/电子传输层材料或偏电子型主体的材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率。