2,2-Diphenylen-1,3-dithian | 165-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2-Diphenylen-1,3-dithian
• 英文别名: Spiro[1,3-dithiane-2,9'-fluorene]
• CAS: 165-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: JXGJIOSBTJQIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diphenylen-1,3-dithian 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 9-芴酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Diphenylen-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  Mass spectra of 1,3-dithiaspiranes and 2-aryl-1,3-dithianes

  摘要：

  研究了20个1,3-二硫杂环戊烷的质谱。碎片化模式，包括失去74 u和107 u以及在C-2位上取代基的断裂，在很大程度上取决于该位置取代基的性质。2,2-二苯基-1,3-二硫杂环戊烷经历了一种非典型的碎裂过程，其中两个氢从苯环迁移，形成芴骨架。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300310

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• Cleavage of 1,3-Dithianes via Acid-Catalyzed Hydrolysis of the Corresponding 1,3-Dithianemonooxides
  作者：Karsten Krohn、Stephan Cludius-Brandt

  DOI：10.1055/s-2008-1067164

  日期：2008.8

  The hydrolysis of 1,3-dithianes to their parent carbonyl compounds via their corresponding monosulfoxides was systemati- cally investigated. The oxidation of the 1,3-dithianes was carried out in high yields using tert-butyl hydroperoxide. Acid-catalyzed hydrolysis of the monosulfoxides to the carbonyl compounds was then performed in excellent yields. The cleavage reactions were monitored by gas chromatography

  系统地研究了 1,3-二噻吩通过其相应的单亚砜水解为其母体羰基化合物。使用叔丁基氢过氧化物以高产率进行 1,3-二噻吩的氧化。然后以优异的产率将单亚砜酸催化水解成羰基化合物。通过气相色谱监测裂解反应，并在电子密度和空间要求不同的底物上研究动力学。这两种效应都不会阻止裂解反应的高总产率。
• An exceptionally simple and convenlent method for dethloacetalization
  作者：Goverdhan Mehta、R. Uma

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00146-3

  日期：1996.3

  Thioacetals derived from aldehydes and ketones can be unmasked to the corresponding carbonyl compounds in high yield on exposure to a solution of ‘oxides of nitrogen’ in dichloromethane.

  暴露于二氯甲烷中的“氮氧化物”溶液后，可以高产率将衍生自醛和酮的硫缩醛与相应的羰基化合物掩盖。
• Visible-light mediated facile dithiane deprotection under metal free conditions
  作者：Pankaj D. Dharpure、Anindita Bhowmick、Prakash K. Warghude、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151407

  日期：2020.1

  Visible light mediated facile and selective dithiane deprotection under metal free conditions is developed. Eosin Y (1 mol%) proved to be an effective catalyst for the dithiane deprotection under the ambient photoredox conditions. The standard household compact fluorescent light source (CFL bulb) proved to be effective under open-air conditions in aqueous acetonitrile at room temperature. The protocol

  开发了在无金属条件下可见光介导的简便和选择性二噻吩脱保护的方法。曙红Y（1mol％）被证明是在环境光氧化还原条件下对二噻吩脱保护的有效催化剂。事实证明，标准的家用紧凑型荧光灯光源（CFL灯泡）在露天条件下于室温在乙腈水溶液中有效。表现出较宽的底物范围和官能团耐受性的方案已显示出可扩展至富电子和缺陷型硫缩醛和硫缩酮的转化范围。该协议的综合效用也已通过克规模的应用得到了证明。
• 1-Benzenesulfinyl Piperidine (BSP)/Triflic Anhydride: An Effective Combination for the Hydrolysis of Dithioacetals
  作者：David Crich、John Picione

  DOI：10.1055/s-2003-40328

  日期：——

  The combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, in conjunction with an aqueous workup, hydrolyses a broad range of dithioacetals to the corresponding carbonyl compounds under very mild, non-oxidative conditions.

  在非常温和且无氧化性的条件下，1-苯亚磺酰基哌啶与三氟甲磺酸酐的组合，结合水洗处理，能将广泛范围的二硫缩醛水解为相应的羰基化合物。