7,8-dimethyl-10-(2'-aminoethyl)isoalloxazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethyl-10-(2'-aminoethyl)isoalloxazine hydrochloride
• 英文别名: 10-aminoethyl-7,8-dimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione hydrochloride；10-(2'-aminoeth-1'-yl)flavin hydrochloride；2-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)ethylazanium;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂*ClH
• 分子量: 321.766
• InChiKey: LWAWGTDFQZMOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethyl-10-(2'-aminoethyl)isoalloxazine hydrochloride 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(2-aminoethyl)-3,7,8-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肽桥黄素-胺杂化物在光氧化还原/烯胺双重催化中的光子有效利用。

  摘要：

  异短恶嗪（黄素）环系统和仲胺已通过短肽接头整合在一起，目的是在光氧化还原/烯胺双重催化中尽可能有效地利用光子。我们在本文中报道了一种肽桥联的黄素-胺杂化物，该杂化物可以在弱蓝光照射下用TEMPO催化醛的α-氧化胺化反应，以实现极高的反应量子产率（Φ= 0.80）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02567
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 铂 硫酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7,8-dimethyl-10-(2'-aminoethyl)isoalloxazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用黄血素重构的肌红蛋白对双氧的还原活化

  摘要：

  我们通过用人工产生的黄血素替代天然血红素，成功地将肌红蛋白（一种储氧血红素蛋白）转化为氧激活血红素蛋白，如细胞色素 P450。重组的肌红蛋白、rMb(1) 是由 ESI-TOF 质量、UV-vis 和荧光光谱表征的。cyanomet rMb(1) 的 1 H NMR 谱表明两个氯化血红素构象异构体以 1:1 的比例存在。在存在 SOD 和过氧化氢酶的情况下，将 NADH 添加到 rMb(1) 的缓冲溶液中后，氧合肌红蛋白迅速形成。与在 10-N-(乙酰氨基乙基)isoalloxazine 存在下氧化天然肌红蛋白的形成相比，rMb(1) 中氧血红素形成的速率常数是 6 倍。这是因为与末端丙酸血红素共价连接的黄素作为电子从 NADH 转移到 rMb(1) 中的血红素的有效介质起作用。此外，当 2-苯基丙醛 (2-PPA) 用作底物时，rMb(1) 显示去甲酰化活性。该结果表明氧血红素被还原活化为

  DOI：

  10.1021/ja027291r

文献信息

• Thiourea-Enhanced Flavin Photooxidation of Benzyl Alcohol
  作者：Jiří Svoboda、Harald Schmaderer、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200701319

  日期：2008.2.18

  irradiation, flavin oxidises 4-methoxybenzyl alcohol to the corresponding aldehyde using aerial O(2) as the terminal oxidant. We have observed that this reaction is significantly accelerated by the presence of thiourea. A series of thiourea-functionalised flavins has been prepared from flavin isothiocyanates and their photocatalytic efficiencies have been monitored by NMR. The alcohol photooxidation proceeds

  照射后，黄素使用航空O（2）作为末端氧化剂将4-甲氧基苄醇氧化为相应的醛。我们已经观察到，硫脲的存在大大促进了该反应。从异硫氰酸黄素制备了一系列硫脲官能化的黄素，并通过NMR监测了它们的光催化效率。酒精的光氧化反应迅速，清洁地进行，高达580个的高周转率，超过了先前报道的性能。从光谱学，电化学和动力学研究中得出了硫脲使光-氧化还原反应加速30倍以上的可能的机械原理。因此，硫脲充当了被激发的黄素对4-甲氧基苄醇进行初始光氧化的电子转移介体。该机制与黄素酶中的电子中继机制相似，为此提出了半胱氨酸亚磺酸中间体。硫脲介导的黄素光氧化还原过程的观察对于基于自然界最佳的氧化还原发色团设计更复杂的光催化剂具有重要价值。
• USE OF 10H-BENZO[G]PTERIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Maisch Tim

  公开号：US20140128403A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Use of 10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione derivatives as photosensitizers in the inactivation of microorganisms.

  10H-苯并[g]喹啉-2,4-二酮衍生物在灭活微生物中的光敏剂应用。
• Use of 10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione derivatives
  申请人：TriOptoTec GmbH

  公开号：US10227348B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Use of 10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione derivatives as photosensitizers in the inactivation of microorganisms.

  将 10H 苯并[g]蝶啶-2,4-二酮衍生物用作灭活微生物的光敏剂。
• VERWENDUNG VON 10H-BENZO[G]PTERIDIN-2,4-DION-DERIVATEN
  申请人：Trioptotec GmbH

  公开号：EP2723342A1

  公开（公告）日：2014-04-30
• PHOTOSENSITIZER DISPERSION, AND USE THEREOF
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：US20190111168A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A photosensitizer-containing dispersion, and use thereof.