7(18)-Dehydroschisandro A | 114394-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 7(18)-Dehydroschisandro A
• 英文别名: (9S)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-9-methyl-10-methylidenetricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene
• CAS: 114394-15-9；130695-98-6；135095-47-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: DGLQGTLCDCWCPS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(18)-Dehydroschisandro A 在 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-isoschisandrin
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素(-)-五味子素和(-)-异五味子素的不对称全合成。(+)-isoschizandrin 的结构修正

  摘要：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基

  DOI：

  10.1021/ja00178a037
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 7(18)-Dehydroschisandro A
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素(-)-五味子素和(-)-异五味子素的不对称全合成。(+)-isoschizandrin 的结构修正

  摘要：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基

  DOI：

  10.1021/ja00178a037

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Lignans from Schisandra chinensis as Platelet Activating Factor Antagonists.
  作者：Im Seon LEE、Keun Young JUNG、Sei Ryang OH、Si Hyung PARK、Kyung Seop AHN、Hyeong-Kyu LEE

  DOI：10.1248/bpb.22.265

  日期：——

  structure-activity relationships of lignans from Schisandra chinensis and their derivatives as platelet activating factor (PAF) antagonists. Strong activity was shown in lignans without an ester group at C-6, a hydroxyl group at C-7 or a methylene dioxy moiety and with an R-biphenyl configuration. 6(7)-Dehydroschisandrol A, a derivative of schisandrol A, showed the highest activity (IC50, 2.1x10(-6) M) in this

  我们研究了五味子的木脂素及其衍生物作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的构效关系。在木脂素中显示出强活性，其在C-6处没有酯基，在C-7处没有羟基或亚甲基二氧基部分并且具有R-联苯基构型。五倍子A的衍生物6（7）-脱氢五倍子A表现出最高的活性（IC50，2.1x10（-6）M）。
• Two lignans from Schisandra sphenanthera
  作者：Yukinobu Ikeya、Ko Sugama、Minoru Okada、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85290-g

  日期：1991.1

  Two new dibenzocyclooctadiene lignans, benzoylgomisin U and tigloylgomisin O were isolated from the fruits of Schisandra sphenanthera together with known lignans, gomisin U and epigomisin O. Their structures were determined by chemical and spectral studies. The structure of isoschizandrin was also revised by advanced chemical and spectral studies.
• IKEYA, YUKINOBU;SUGAMA, KO;OKADA, MINORU;MITSUHASHI, HIROSHI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 975-980
  作者：IKEYA, YUKINOBU、SUGAMA, KO、OKADA, MINORU、MITSUHASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——