1-苄基-3-溴吲唑 | 29985-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-溴吲唑
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromoindazole
• 英文别名: 1-benzyl-3-bromo-1H-indazole；3-Brom-1-benzyl-indazol；1-Benzyl-3-bromindazol；1-Benzyl-3-bromo-1H-indazole
• CAS: 29985-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: DHBHSJONHUNOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-溴吲唑 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 宾达利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYL- 1H- INDAZOLE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及根据式（II）将1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚转化为根据式（I）的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚的过程。

  公开号：

  WO2011015502A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲唑 以50的产率得到1-苄基-3-溴吲唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDR0XYMETHYL-1H-INDAZ0LE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑（化学式（II））的过程，用于随后制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑（化学式（I））的过程。

  公开号：

  WO2011015501A1

文献信息

• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。
• Bromide-assisted chemoselective Heck reaction of 3-bromoindazoles under high-speed ball-milling conditions: synthesis of axitinib
  作者：Jingbo Yu、Zikun Hong、Xinjie Yang、Yu Jiang、Zhijiang Jiang、Weike Su

  DOI：10.3762/bjoc.14.66

  日期：——

  A mechanically-activated chemoselective Heck coupling for the synthesis of 3-vinylindazoles has been developed with the aid of catalytic amounts of TBAB and NaBr as both dehalogenation restrainer and grinding auxiliary. After tuning of the chemical conditions and mechanical parameters, a series of non-activated 3-bromoindazoles and a broad scope of olefins worked well to give the corresponding coupling products in good to excellent yields. A further application of this protocol was performed in a two-step mechanochemical Heck/Migita cross coupling, which provided a highly efficient route for the synthesis of axitinib.

  已开发出一种机械活化的化学选择性赫克偶联反应，用催化剂TBAB和NaBr作为去卤辅助剂和研磨辅助剂。在调整化学条件和机械参数后，一系列非活化的3-溴吲哚和广泛范围的烯烃表现良好，产率良好至优秀地给出了相应的偶联产物。该方案的进一步应用是在两步机械化学赫克/米吉塔交叉偶联反应中进行，为阿希替尼的合成提供了高效的途径。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYL-1H-INDAZOLE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES
  申请人：Caracciolo Torchiarolo Giuliano

  公开号：US20120149912A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to the process for the conversion of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (II), to the 1-benzyl-3-hydroxylmethyl-1H-indazole according to formula (I).

  本发明涉及将式（II）中的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑转化为式（I）中的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的方法。
• Process for the preparation of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole and its derivatives and required magnesium intermediates
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：US08350052B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present invention relates to the process for the conversion of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (II), to the 1-benzyl-3-hydroxylmethyl-1H-indazole according to formula (I).

  本发明涉及一种将式（II）的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑转化为式（I）的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的方法。
• Copper-Promoted <i>N</i>-Alkylation and Bromination of Arylamines/Indazoles Using Alkyl Bromides as Reagents for Difunctionalization
  作者：Tingting Wen、Baihui Liang、Jiacheng Liang、Dongyi Wang、Jianyi Shi、Shengting Xu、Weidong Zhu、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01356

  日期：2022.9.16

  Practical copper-promoted N-alkylation and bromination of arylamines/indazoles with alkyl bromides are described; the N-alkylation-C-4-bromination and N-dialkylation-C-4-bromination of arylamines, and N-alkylation-C-3-bromination of indazoles, with alkyl bromides have been analyzed. The full use of alkyl bromides as alkylating and brominating building blocks without atom wastage, indicating excellent

  描述了实用的铜促进芳胺/吲唑与烷基溴的N-烷基化和溴化；分析了芳胺的N-烷基化-C-4-溴化和N-二烷基化-C-4-溴化，以及吲唑与烷基溴的N-烷基化-C-3-溴化。充分利用烷基溴作为烷基化和溴化结构单元而不会浪费原子，表明其具有优异的原子和步骤经济性，这一点得到了强调。环保氧气和水分别是反应的氧化剂和副产物。