diethyl (2-ethoxycarbonyl)-benzyl phosphonate | 79026-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-ethoxycarbonyl)-benzyl phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-carboethoxy)benzylphosphonate；2-Carboxy-benzylphosphonsaeure-triaethylester；Ethyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoate
• CAS: 79026-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: MTKILRBSOSJDHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-ethoxycarbonyl)-benzyl phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-hydroxy-4,5-benzo-2-oxaphosphorinanone(3)-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状酰基磷酸（on）酸盐抑制肠杆菌P99 C类β-内酰胺酶的机制：返还拯救

  摘要：

  如前所述 (Pratt, RF; Hammar, NJJ Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3004.)，1-羟基-4,5-苯并-2,6-二氧杂磷啉酮(3)-1-氧化物（水杨酰基环磷酸盐）以共价方式灭活阴沟肠杆菌 P99 的 C 类β-内酰胺酶。失活的酶慢慢恢复为活性形式。本文表明，再活化涉及再生水杨酰环状磷酸酯的再循环反应，而不是共价中间体的水解。因此，失活是活性位点的缓慢可逆共价修饰。抑制剂与失活酶的热力学解离常数为 0.16 microM。用碱处理灭活的酶不会产生水杨酸，但在随后的酸水解后会产生一摩尔当量的赖氨酸丙氨酸。该结果证明水杨酰环状磷酸酯通过活性位点丝氨酸残基的（缓慢可逆的）磷酸化使酶失活。该结果与无环酰基磷酸酯的行为形成鲜明对比，后者通过酰化作用使 P99 β-内酰胺酶暂时失活（Li, N.；Pratt, RFJ Am. Chem. Soc. 1998, 120

  DOI：

  10.1021/ja011094v
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl (2-ethoxycarbonyl)-benzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （2-羰基乙氧基）苄基膦酸二乙酯阴离子与某些芳族和杂环醛的类斯托布贝缩合反应

  摘要：

  使用乙醇钠对（2-羰基乙氧基）苄基膦酸二乙酯进行质子化，然后使碳负离子与糠醛或芳基醛反应，生成通过分子内形成的二乙基（E）-1-（2'-羧苯基）-1-膦酰基-2-芳烃类似于斯托贝的缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.001

文献信息

• PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0688325A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5547983A
  申请人：——

  公开号：US5547983A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5719303A
  申请人：——

  公开号：US5719303A

  公开（公告）日：1998-02-17
• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE PHOSPHONIQUE
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1994020508A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) A phosphonic acid derivative which is useful for medically treating hyperlipemia, represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. Representative example of the compound according to the present invention is one represented by formula (II).(FR) Un dérivé d'acide phosphonique utile dans le traitement médical de l'hyperlipémie, représenté par la formule générale (I), ou sel pharmacologiquement acceptable de ce dérivé. Un exemple représentatif de composé conçu selon la présente invention est illustré par la formule (II).
• Mechanism of Inhibition of the Class C β-Lactamase of <i>Enterobacter </i><i>c</i><i>loacae</i> P99 by Cyclic Acyl Phosph(on)ates:  Rescue by Return
  作者：Kamaljit Kaur、Martin J. K. Lan、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/ja011094v

  日期：2001.10.31

  As previously described (Pratt, R. F.; Hammar, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3004.), 1-hydroxy-4,5-benzo-2,6-dioxaphosphorinone(3)-1-oxide (salicyloyl cyclic phosphate) inactivates the class C beta-lactamase of Enterobacter cloacae P99 in a covalent fashion. The inactivated enzyme slowly reverts to the active form. This paper shows that reactivation involves a recyclization reaction that regenerates

  如前所述 (Pratt, RF; Hammar, NJJ Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3004.)，1-羟基-4,5-苯并-2,6-二氧杂磷啉酮(3)-1-氧化物（水杨酰基环磷酸盐）以共价方式灭活阴沟肠杆菌 P99 的 C 类β-内酰胺酶。失活的酶慢慢恢复为活性形式。本文表明，再活化涉及再生水杨酰环状磷酸酯的再循环反应，而不是共价中间体的水解。因此，失活是活性位点的缓慢可逆共价修饰。抑制剂与失活酶的热力学解离常数为 0.16 microM。用碱处理灭活的酶不会产生水杨酸，但在随后的酸水解后会产生一摩尔当量的赖氨酸丙氨酸。该结果证明水杨酰环状磷酸酯通过活性位点丝氨酸残基的（缓慢可逆的）磷酸化使酶失活。该结果与无环酰基磷酸酯的行为形成鲜明对比，后者通过酰化作用使 P99 β-内酰胺酶暂时失活（Li, N.；Pratt, RFJ Am. Chem. Soc. 1998, 120