2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazine | 167855-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: Dimethyl 2h benz[b][1,4]oxazin；2,2-dimethyl-1,4-benzoxazine
• CAS: 167855-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: USXKCCQJVZFBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazine 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以69%的产率得到(R)-1-(2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相有机催化：将酮对映选择性曼尼希加成至环内碳氮双键

  摘要：

  据报道，脯氨酸催化的曼尼希酮加到生粉尘中。使用不同类型的有机催化剂，相应产品的收率和对映选择性都非常好。此外，完成了将羟脯氨酸固定到易于合成的聚苯乙烯共聚物中。在所讨论的曼尼希反应中成功地证明了这种非均相催化剂的催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.079
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylethoxy]phenylamine 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解从环状亚胺首次合成双环和三环 α,β-不饱和 δ-氧己内酰胺

  摘要：

  以亚胺为原料合成了一类新的α,β-不饱和δ-氧己内酰胺。合成过程基于第一步中的酰氯加成，然后是使用钌催化剂的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800254

文献信息

• Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated Lactams as Potential Michael Acceptors Starting from Heterocyclic Imines
  作者：Jürgen Martens、Knut Schulz、Martin Watzke、Katharina Johannes、Pasqual Ullrich

  DOI：10.1055/s-0028-1083342

  日期：2009.2

  New α,β-unsaturated valerolactams showing potential as Michael acceptors were synthesized from heterocyclic imines as starting materials. The synthetic procedure is based on an acid chloride addition in the first step, followed by a modified Hosomi-Sakurai­ reaction, and a final ring-closing metathesis using a ruthenium catalyst. heterocycles - imines - unsaturated lactams - Michael acceptor - ring-closing

  以杂环亚胺为起始原料合成了新的α，β-不饱和戊内酰胺，它们具有作为迈克尔受体的潜力。合成程序的第一步是在第一步中添加酰氯，然后进行修饰的细森樱井反应，最后使用钌催化剂进行闭环复分解反应。 杂环-亚胺-不饱和内酰胺-迈克尔受体-闭环复分解
• JPH0725862A
  申请人：——

  公开号：JPH0725862A

  公开（公告）日：1995-01-27
• First Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated δ-Oxacaprolactams from Cyclic Imines via Ring-Closing Metathesis
  作者：Martin Watzke、Knut Schulz、Katharina Johannes、Pasqual Ullrich、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.200800254

  日期：2008.8

  A new class of α,β-unsaturated δ-oxacaprolactams was synthesized from imines as starting material. The synthetic procedure is based on an acyl chloride addition in the first step, followed by a ring-closing metathesis using a ruthenium catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  以亚胺为原料合成了一类新的α,β-不饱和δ-氧己内酰胺。合成过程基于第一步中的酰氯加成，然后是使用钌催化剂的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Homo- and heterogeneous organocatalysis: enantioselective Mannich addition of ketones to endocyclic carbon–nitrogen double bonds
  作者：Knut Schulz、Lars Ratjen、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.079

  日期：2011.1

  The proline-catalyzed Mannich addition of ketones to chalkogenazines is reported. Yields and enantioselectivities of the corresponding products were good to excellent, using different types of organocatalysts. Furthermore the immobilization of hydroxyproline into a readily synthesized polystyrene-copolymer was accomplished. The catalytic performance of this heterogeneous catalyst was successfully demonstrated

  据报道，脯氨酸催化的曼尼希酮加到生粉尘中。使用不同类型的有机催化剂，相应产品的收率和对映选择性都非常好。此外，完成了将羟脯氨酸固定到易于合成的聚苯乙烯共聚物中。在所讨论的曼尼希反应中成功地证明了这种非均相催化剂的催化性能。