4-methoxy-6-(4-phenyl-1,3-butadienyl)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-(4-phenyl-1,3-butadienyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-pyran-2-one；4-Methoxy-6-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)pyran-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ORQOZZSYYGWBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 、 肉桂醛 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 6.0h， 以6%的产率得到4-methoxy-6-(4-phenyl-1,3-butadienyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列天然和非天然 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮、二氢类似物和光二聚体的合成和抗疟和抗结核活性

  摘要：

  先前的研究已确定 3,6-二烷基-4-羟基-吡喃-2-one 海洋微生物代谢物假吡喃素 A 和 B 是结核分枝杆菌和一系列热带疾病的适度生长抑制剂，包括恶性疟原虫和杜氏利什曼原虫. 为了扩大此类化合物对传染病的构效关系，合成了天然产物和天然产物样 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮和催化还原实例的子集. 此外，研究了几种 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮的光化学反应性，产生了头对头和头对尾环丁烷二聚体以及不对称阿尼巴二聚体 A-型二聚体。所有化合物的细胞毒性和抗活性进行了评估结核分枝杆菌，恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，锥虫布氏罗得西亚和克氏锥虫。苯乙烯基吡喃酮，天然产物3和非天然苯乙烯和萘置换例13，18，21，22和23（显示出抗疟疾活性IC 50 <用选择性指数（SI）10μM10）>。Δ 7二氢类似物通常活性较低或缺乏选择性。头对头和头对尾光二聚体5和34对几种寄生生物表现出2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.053

文献信息

• An improved aldol protocol for the preparation of 6-styrenylpyrones
  作者：George A. Kraus、Umayangani K. Wanninayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.021

  日期：2015.12

  An improved aldol protocol for the synthesis of 6-styrenylpyrones is reported. The first synthesis of PTP1B inhibitor 1 and 4 has been described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.