6-methoxy-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methylquinoxalin-2-one；6-methoxy-1-methylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XEGSKDNRVBAAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以89 %的产率得到3-amino-6-methoxy-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light‐Induced Direct C−H Amination of Quinoxalin‐2(1 H )‐ones

  摘要：

  AbstractA visible‐light‐induced direct C(sp2)−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones toward the synthesis of substituted 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with TMSN3 has been firstly developed. This transformation achieved C(sp2)−H/N−H coupling in the absence of external ligand and oxidant. Notably, this methodology features mild reaction conditions, broad substrate scope and operational simplicity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202200978
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxy-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1H）-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的电化学脱羧C3烷基化

  摘要：

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc05391k

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• Electro-oxidative C–H azolation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Kaikai Niu、Ling Ding、Pan Zhou、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc00861g

  日期：——

  A practical, general protocol has been developed for direct C–H azolation reactions of quinoxalin-2(1H)-ones by electro-oxidative cross-coupling.

  已经开发出一种实用的通用协议，用于通过电氧化交叉偶联直接对喹喔啉-2(1H)-酮进行C-H氮化反应。
• Direct Difluoromethylation of Heterocycles through Photosensitized Electron Transfer
  作者：Peng Dai、Chenxiao Li、Yufei Li、Yuchuan Zhu、Peng Teng、Yu‐Cheng Gu、Wei‐Hua Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100896

  日期：2022.1.11

  A highly efficient, transition metal- and oxidant-free, direct C(sp2)-H difluoromethylation of heterocycles through visible light-induced electron transfer was developed. The reaction afforded difluoromethyl heterocycles by only using photoexcited diacetyl. The reaction showed a broad substrate tolerance and gave the products in good yields. Moreover, the representative products exhibited potential

  通过可见光诱导的电子转移，开发了一种高效、无过渡金属和氧化剂的杂环直接 C(sp 2 )-H 二氟甲基化。该反应仅通过使用光激发的二乙酰提供二氟甲基杂环。该反应显示出广泛的底物耐受性，并以良好的产率得到产物。此外，代表性产品表现出潜在的药物活性和良好的抗真菌活性。
• Metal-Free Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-Ones by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Zhang、Yu-Liang Pan、Chen Yang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00657

  日期：2019.6.21

  Green and efficient C–C bond cleavage/cyanoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other heteroarenes under visible light or sunlight irradiation is described. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature without transition-metal catalysts and extra bases. Notably, the products enable facile transformations to various significant organic compounds.

  描述了在可见光或阳光照射下，喹喔啉-2（1 H）-酮和其他杂芳烃的绿色高效CC键裂解/氰基烷基化。反应在室温下在温和条件下进行，没有过渡金属催化剂和额外的碱。值得注意的是，该产品能够轻松转化为各种重要的有机化合物。