N-[(4-羟基-3-甲氧基-苯基)甲基]十一碳酰胺 | 47311-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[(4-羟基-3-甲氧基-苯基)甲基]十一碳酰胺
• 英文名称: N-Vanillylundecanamide
• 英文别名: N-vanillyl-undecanamide；N-Vanillyl-undecanamid；N-(4-Oxy-3-methoxy-benzyl)-undecylsaeureamid；N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-undecamide；N-vanillyl-undecanamide；N-((4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)undecanamide；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]undecanamide
• CAS: 47311-59-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: PLYCKVKDTOBZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  513.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(4-羟基-3-甲氧基-苯基)甲基]十一碳酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• FLAVOR-IMPROVING AGENT
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3225115A1

  公开（公告）日：2017-10-04

  The present invention provides a flavor-improving agent comprising an extract from a plant of the genus Quercus of the family Fagaceae, wherein the ratio of whisky lactone content to total polyphenol content is 0.2% or higher; and a method for the manufacture thereof.

  本发明提供了一种风味改进剂，它由一种栎科栎属植物的提取物组成，其中威士忌内酯含量与总多酚含量之比为 0.2% 或更高；本发明还提供了一种制造方法。
• Non-lethal temporary incapacitation formulation and novel solvent system
  申请人：——

  公开号：US20030129138A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A non-lethal temporarily incapacitating formulation having a new solvent system that has reduced blow back longer hang time when used as an aerosol spray. The solvent and formulation are non-toxic, non-hazardous, non-flammable, highly stable, environmentally safe and able to withstand extreme operating temperatures. The solvent system is a mixture of propylene glycerol dicaprylate/caprate and glycerol tris (2-ethylhexanoate) and is suitable for use for a wide range of automotive, household and industrial applications.

  一种非致命的暂时性瘫痪制剂，具有新的溶剂系统，在作为气溶胶喷雾剂使用时，可减少回吹，延长悬挂时间。这种溶剂和制剂无毒、无害、不易燃、高度稳定、对环境安全，并能承受极端的工作温度。溶剂系统是丙三醇二辛酸酯/癸酸酯和甘油三（2-乙基己酸酯）的混合物，适用于各种汽车、家居和工业应用。
• Ford-Moore; Phillips, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 855
  作者：Ford-Moore、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• Ott; Zimmermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 425, p. 328
  作者：Ott、Zimmermann

  DOI：——

  日期：——