2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-萘嵌间二氮杂苯 | 6364-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-萘嵌间二氮杂苯
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethylperimidine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2,3-dihydroperimidine；2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine；2,2-dimethyl-1,2-dihydroperimidine；2,2-dimethyl-1,3-dihydroperimidine
• CAS: 6364-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: DETLTZYXZWIXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  392.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.25 at 20℃ and pH7.72-9.08

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H14N2
分子式
: 198.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-萘嵌间二氮杂苯 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1,8-二氨基萘
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Efficient procedures were developed for the two-step synthesis of 1,2,2,3-tetramethyl-2,3-dihydroperimidines and for the one-step synthesis of 1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidines starting from 1,8-diaminonaphthalenes. New possibilities of the use of 2,3-dihydroperimidinium salts in the synthesis of 1,8-bis(dialkylamino) naphthalenes ("proton sponges") containing the IV-isopropyl group along with the A-methyl groups were demonstrated. The 1,1,2,2,3-pentamethyl-2,3-dihydroperimidinium cation exists in the acyclic iminium form responsible for its high reactivity.

  DOI：

  10.1023/a:1011359109826
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1,8-二氨基萘 在 chitosan hydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-萘嵌间二氮杂苯
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖盐酸盐介导的高效，绿色催化方法，用于合成perimidine衍生物

  摘要：

  壳聚糖盐酸盐是一种基于生物聚合物，可再生和可循环使用的异质催化剂，可用于高效一锅合成perimidine衍生物。这种新开发的绿色方法论为短时间内以优异的产率合成perimidines提供了一种非常简单且绿色的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.3700

文献信息

• 萘嵌间二氮杂苯衍生物及应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN108276428A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明提供了一种通式化合物由如下通式(1)、(2)表示：其中，L1、L2分别独立选自取代或无取代的C6～C30的亚芳基、取代或无取代的C6～C30的亚杂芳基；所述“C6～C30的亚芳基”、“C6～C30的亚杂芳基”的取代基选自C1～C6的烷基、卤素或CN。
• Squaric acid: an impressive organocatalyst for the synthesis of biologically relevant 2,3-dihydro-1H-perimidines in water
  作者：Sushil Khopkar、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1007/s12039-019-1735-1

  日期：2020.12

  Abstract Squaric acid, a green, metal-free and eco-friendly organocatalyst, has been exploited for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-perimidines. The reaction was performed using water as a green reaction medium and the organocatalyst can be easily recovered and reused up to four consecutive cycles without much decrease in catalytic activity. Several advantages of the present

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。
• SULFONATED ORDERED NANOPOROUS CARBON AS AN EFICIENT SOLID CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF PERIMIDINE DERIVATIVES
  作者：HESHMATOLLAH ALINEZHAD、MAHBOOBEH ZARE

  DOI：10.4067/s0717-97072013000300009

  日期：——

  8-diaminonaphthalene in the presence of CMK-5-SO 3 H as a reusable and eco-friendly catalyst (Scheme 1). composite was filtrated and washed with EtOH and acetone to remove excess and unpolymerized FA. The obtained composite was heated to 850 °C under vacuum at a ramp of 10 °C/min for 3 h to carbonization. Ordered mesoporous carbon (CMK-5) was obtained by removal of silica by HF (10 % in 1 : 1 EtOH - H 2 O), washed

  磺化有序纳米多孔碳（CMK-5-SO 3 H）在室温下，以乙醇为溶剂，通过将各种醛和酮与1,8-二氨基萘进行环缩合，可有效催化perimidine的合成。该催化剂可被回收和再利用而没有明显的活性损失。该方法提供了一种简单的合成路线，可在短时间内以优异的产率合成出有趣的杂环类。关键词：磺化有序纳米孔碳，非均相催化剂，亚丙基，醛，酮，1，8-二氨基萘。1。已经开发了许多方法来合成perimidines，其中涉及1,8-二氨基萘与各种羰基化合物2-10的缩合反应。尽管有几种公开的方法有效，但其中一些过程仍存在缺点，例如反应时间长，使用不可重复使用的催化剂，并限制使用酮作为底物。因此，似乎有很大的空间来开发新协议来克服这些问题。由于有机酸适合的酸度，热稳定性，选择性和可重复使用性，因此在有机合成和工业反应中使用多相固体催化剂是令人感兴趣的。它们还提供了均相催化剂11的绿色替代品。在不同类型的非均相
• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1
• Synthesis, structure, and UV–VIS absorption spectra of azo dyes derived from (dialkylamino)thiazole dimers †
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata、Sung Hoon Kim、Hisayoshi Shiozaki、Horst Hartmann、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b006991o

  日期：——

  (Dialkylamino)thiazole dimers act as very strong electron-donating coupling components in azo dyes, the first and second UV–VIS absorption bands of which were observed at λ = 568–737 (ε = 24000–88000) and 404–475 (ε = 9200–52000) nm in dichloromethane, respectively. The azo compounds derived from the (dialkylamino)thiazole dimers having very strong electron-withdrawing moieties such as 4-(perfluoroalkylsulfonyl)phenyls

  （二烷基氨基）噻唑二聚体是偶氮染料中非常强的给电子耦合组分，在λ  = 568–737（ε  = 24000-88000）和404–475（ε时观察到其第一和第二个UV-VIS吸收带 分别在二氯甲烷中= 9200–52000）nm。衍生自具有非常强的吸电子部分的（二烷基氨基）噻唑二聚体的偶氮化合物，例如4-（全氟烷基磺酰基）苯基，2,4-二硝基苯基和噻唑-2-基，表现出负溶剂溶变色。这是中性偶氮染料中负溶剂变色现象的第一个例子。