右美沙芬氮氧化物 | 113951-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 右美沙芬氮氧化物
• 英文名称: dextromethorphan N-oxide
• 英文别名: ent-(17Ξ)-3-methoxy-17-methyl-morphinane-17-oxide；ent-(17Ξ)-3-Methoxy-17-methyl-morphinan-17-oxid；(1S,9S,10S)-4-methoxy-17-methyl-17-oxido-17-azoniatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 113951-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: ZIZQARJISFQDMO-BIMIXXMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一水氢溴酸右旋美沙芬 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到右美沙芬氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸右美沙芬氮氧化物杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氢溴酸右美沙芬杂质式I所示的化合物的制备方法。本发明提供了一种氢溴酸右美沙芬杂质式I的制备方法，包括以下步骤：将氢溴酸右美沙芬溶解在水中，用碱进行游离后，用有机溶剂萃取，在氧化剂的作用下反应即可。本发明采用的制备方法操作便捷，反应条件温和可控，反应的稳定性高，并且反应产物收率高、纯度高。

  公开号：

  CN110143921A

文献信息

• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。
• New Methodology for the N-Demethylation of Opiate Alkaloids
  作者：Zemin Dong、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo071171q

  日期：2007.12.1

  N-Demethylation is a key step in the preparation of a number of semisynthetic opiate pharmaceuticals. Herein we report a high-yielding, catalytic procedure for the N-demethylation of opiates which has a number of advantages over existing methods. For example, tetrasodium 5,10,15,20-tetra(4-sulfophenyl)porphyrinatoiron(II) (0.3 molar equiv) effected the transformation of codeine methyl ether to the corresponding N-nor analogue in 91% yield. The catalyst was readily removed and recycled.
• 3-hydroxy-n-methylmorphinan-n-oxide
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02813097A1

  公开（公告）日：1957-11-12
• 3-methoxy-n-methylmorphinan n-oxide
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02813098A1

  公开（公告）日：1957-11-12