{[(2-naphthyl)methylene]amino}acetonitrile | 126079-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: {[(2-naphthyl)methylene]amino}acetonitrile
• CAS: 126079-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: NAWMJOIKZVLYOP-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  371.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2-naphthyl)methylene]amino}acetonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-ethyl-1-(2-naphthylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 α-（亚烷基氨基）腈快速合成多取代吡咯烷

  摘要：

  α-（亚烷基氨基）腈可以在温和条件下去质子化。它们的共轭阴离子与烯酮以 1,4-加成反应生成 δ-酮基-α-（亚烷基氨基）腈，后者又可以在一锅反应序列中还原形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817774
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈硫酸氢盐 、 2-萘甲醛 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到{[(2-naphthyl)methylene]amino}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles

  摘要：

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861838

文献信息

• Barr, Darrin A.; Donegan, Gregory; Grigg, Ronald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1550 - 1551
  作者：Barr, Darrin A.、Donegan, Gregory、Grigg, Ronald

  DOI：——

  日期：——
• BARR, DARRIN A.;DONEGAN, GREGORY;GRIGG, RONALD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1550-1551
  作者：BARR, DARRIN A.、DONEGAN, GREGORY、GRIGG, RONALD

  DOI：——

  日期：——