prednisolone-17α,21-ethyl orthopropanoate | 61774-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prednisolone-17α,21-ethyl orthopropanoate
• 英文别名: (4R,8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S)-2-ethoxy-2-ethyl-11'-hydroxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxane-4,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3',5-dione
• CAS: 61774-32-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: GLZSWDWDGRKCRO-KAUWDTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  泼尼松龙	prednisolon	50-24-8	C21H28O5	360.45
  17-脱羟基泼尼松龙	11β,21-Dihydroxy-pregn-1,4-diene-3,20-dione	13479-38-4	C21H28O4	344.451

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prednisolone-17α,21-ethyl orthopropanoate 在 氯甲酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82.3%的产率得到21-chloro-11β-hydroxy-17α-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.

  摘要：

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.12
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 、 原丙酸三乙酯 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 prednisolone-17α,21-ethyl orthopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.

  摘要：

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.12

文献信息

• An Improved Synthesis of 17α-Acyloxy-21-chlorosubstituted Corticosteroids using Xanthene-9-carbonyl Chloride
  作者：Saburo Sugai、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami、Yoshiaki Kamano

  DOI：10.1055/s-1982-30048

  日期：——
• US4113680A
  申请人：——

  公开号：US4113680A

  公开（公告）日：1978-09-12
• A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.
  作者：SABURO SUGAI、SANYA AKABOSHI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.12

  日期：——

  The reaction of corticosteroid 17α, 21-cyclic ortho esters (2) with various chloroformates (3) afforded the corresponding 17α-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives (4) in good yields. It was found that several new derivatives, 17α-acyloxy-21-chloro-11β-hydroxy-6α-methyl-1, 4-pregnadiene-3, 20-diones (4a-g), exhibited potent vasoconstrictive activities.

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。