((6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (6-Hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-5-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₂H₃₄O₂P
• 分子量: 561.499
• InChiKey: YGNCXVBEXOMGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 、 ((6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的呋喃并[3,2- f ]苯并二氢呋喃的多样性导向合成

  摘要：

  我们先前报道了4-（7,7-二甲基-7 H-呋喃[3,2 - f ] chromen-2-yl）吡啶的合成和抗分枝杆菌活性。从这个结果，我们试图设计对相关结构的简单合成途径，以允许制备各种类似物。研究了两种方法。由3-（2-溴-7,7-二甲基-8,9-二氢-7 H-呋喃[3,2 - f ]铬-1-基）丙基乙酸酯，我们通过Suzuki-Miyaura制备2-芳基化的衍生物这种含溴化合物与各种芳基硼酸酯之间的反应。此外，甚至更简单，我们制备的（（6-羟基- 2,2,7,8四甲基-5-基）甲基）三苯基鏻盐通过2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-醇的选择性溴化反应。从该盐开始，与一系列活化酸进行两步维蒂希反应，可以快速制备许多类似物。这些化合物对牛分枝杆菌和结核分枝杆菌生长的影响的生物学评估指出，所制得的化合物之一的抗分枝杆菌特性提高了四倍。然而，在相同浓度范围内，许多抑制结核分枝杆菌生长的类似物在0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Novel tocopheryl compounds. Part 15: One-pot formation of furotocopheryl derivatives

  摘要：

  Reaction of tocopheryl bromide 2a or chromanyl bromide 2b with triphenyl phosphine produced phosphomium salt intermediates (3a-b), which further reacted with acyl chlorides to novel furotocopherol compounds 4-11 in good yields. The cyclization proceeded according to a two step esterification-Wittig mechanism. Similarly, furotocopheryl dimer 12 was prepared starting from oxalyl chloride. The coupling of tocopheryl phosphonium salt 3a onto modified polystyrene provided a new, vitamin E-loaded resin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00426-5

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of furo[3,2-f]chromanes with antimycobacterial activity
  作者：Luke Alvey、Soizic Prado、Brigitte Saint-Joanis、Sylvie Michel、Michel Koch、Stewart T. Cole、François Tillequin、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.017

  日期：2009.6

  and even more simple, we prepared the ((6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)methyl)triphenylphosphonium salt via a selective bromination of 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol. From this salt, a two stage Wittig reaction with an array of activated acids allowed the quick preparation of many analogues. The biological evaluation of the effect of these compounds on the growth of Mycobacterium bovis

  我们先前报道了4-（7,7-二甲基-7 H-呋喃[3,2 - f ] chromen-2-yl）吡啶的合成和抗分枝杆菌活性。从这个结果，我们试图设计对相关结构的简单合成途径，以允许制备各种类似物。研究了两种方法。由3-（2-溴-7,7-二甲基-8,9-二氢-7 H-呋喃[3,2 - f ]铬-1-基）丙基乙酸酯，我们通过Suzuki-Miyaura制备2-芳基化的衍生物这种含溴化合物与各种芳基硼酸酯之间的反应。此外，甚至更简单，我们制备的（（6-羟基- 2,2,7,8四甲基-5-基）甲基）三苯基鏻盐通过2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-醇的选择性溴化反应。从该盐开始，与一系列活化酸进行两步维蒂希反应，可以快速制备许多类似物。这些化合物对牛分枝杆菌和结核分枝杆菌生长的影响的生物学评估指出，所制得的化合物之一的抗分枝杆菌特性提高了四倍。然而，在相同浓度范围内，许多抑制结核分枝杆菌生长的类似物在0
• Novel tocopheryl compounds. Part 15: One-pot formation of furotocopheryl derivatives
  作者：Christian Adelwöhrer、Thomas Rosenau、Wolfgang H Binder、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00426-5

  日期：2003.4

  Reaction of tocopheryl bromide 2a or chromanyl bromide 2b with triphenyl phosphine produced phosphomium salt intermediates (3a-b), which further reacted with acyl chlorides to novel furotocopherol compounds 4-11 in good yields. The cyclization proceeded according to a two step esterification-Wittig mechanism. Similarly, furotocopheryl dimer 12 was prepared starting from oxalyl chloride. The coupling of tocopheryl phosphonium salt 3a onto modified polystyrene provided a new, vitamin E-loaded resin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.