5-formyl-2,2,7,8-tetramethyl-6-hydroxychroman | 6133-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-formyl-2,2,7,8-tetramethyl-6-hydroxychroman
• 英文别名: 5-formyl-2,2,7,8-tetramethyl-6-chromanol；6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-carbaldehyde；5-Formyl-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman；2,2,7,8-Tetramethyl-5-formyl-6-hydroxychroman；5-Chromancarboxaldehyde, 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-；6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-5-carbaldehyde
• CAS: 6133-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QFBHWYOPRPKQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2,2,7,8-tetramethyl-6-hydroxychroman 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 N-(2-(6-(methoxymethoxy)-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED-p-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISEASES

  摘要：

  公开号：

  EP2262508B1
• 作为产物：
  描述：

  (5-formyl-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate 在 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到5-formyl-2,2,7,8-tetramethyl-6-hydroxychroman
  参考文献：
  名称：

  通过加入维生素E的色度部分提高白藜芦醇衍生物的自由基清除活性

  摘要：

  一个成功的组合：构建了一种白藜芦醇衍生物，其中掺入了维生素E的苯并二氢吡喃部分，与三（2,4,6-三氯-3,5-二硝基苯基）甲基自由基（HNTTM 。）相比，清除活性显着提高。母体分子（参见方案）。反应动力学分析，氧化产物鉴定和氧化还原电势测定表明，该反应受顺序质子损失电子转移（SPLET）机制控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201002020

文献信息

• 2-SUBSTITUTED-p-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISEASES
  申请人：Hinman Andrew W.

  公开号：US20110124679A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Methods of treating or suppressing oxidative stress diseases including mitochondrial diseases, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 2-substituted-p-quinone derivatives as disclosed herein.

  本发明揭示了治疗或抑制氧化应激性疾病的方法，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，以及在本发明方法中有用的化合物，例如本文所述的2-取代-p-醌衍生物。
• 2-substituted-p-quinone derivatives for treatment of oxidative stress diseases
  申请人：Hinman Andrew W.

  公开号：US08716527B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  Methods of treating or suppressing oxidative stress diseases including mitochondrial diseases, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 2- substituted-p-quinone derivatives as disclosed herein.

  本发明揭示了治疗或抑制氧化应激性疾病的方法，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，以及在本发明方法中有用的化合物，例如本文所述的2-取代的p-醌衍生物。
• Oxidations of vitamin E (.alpha.-tocopherol) and its model compound. 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6-hydroxychroman. A new dimer
  作者：Cacang Suarna、Donald C. Craig、Keith J. Cross、Peter T. Southwell-Keely

  DOI：10.1021/jo00241a029

  日期：1988.3
• Reaction of 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol, an α-tocopherol analogue, with NO in the presence of oxygen
  作者：Yoshiko Nagata、Tamamo Nishio、Shigenobu Matsumoto、Hideko Kanazawa、Masataka Mochizuki、Yoshikazu Matsushima

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00563-1

  日期：2000.12

  An alpha -tocopherol model compound, 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol, reacted with nitric oxide (NO) in the presence of various amounts of oxygen to afford four major products. Distribution of the products was varied depending on the ratio of NO and O-2, and the preincubation time of NO and O-2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUARNA, SUMARNO CACANG;NELSON, DEREK;SOUTHWELL-KEELY, PETER T., LIPIDS, 23,(1988) N2, C. 1129-1131
  作者：SUARNA, SUMARNO CACANG、NELSON, DEREK、SOUTHWELL-KEELY, PETER T.

  DOI：——

  日期：——