prednisolone 21-chloroacetate | 100931-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prednisolone 21-chloroacetate
• 英文别名: [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 2-chloroacetate
• CAS: 100931-13-3
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₆
• 分子量: 436.933
• InChiKey: BSKGEJWNOOANAV-OSKMNGBNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMF、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prednisolone 21-chloroacetate 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 prednisolone 21-[4-(3-(nitrooxy)propyl)piperidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成泼尼松龙的硝基酯，这是一种结合了糖皮质激素和一氧化氮的药理特性的新化合物。

  摘要：

  糖皮质激素（GC）因其许多药理特性（包括抗炎和免疫抑制作用）而广泛用于治疗中。然而，长期使用它们受到许多严重副作用的阻碍。鉴于一氧化氮（NO）的生物学特性以及以前使用非甾体类抗炎药的经验，我们合成了结合了NO和GC特性的新化学实体。在这里，我们报告了在皮质类固醇结构的C-21位置的羟基上，通过酯化反应（具有不同的连接子）获得的泼尼松龙硝基酯的合成。硝基氧基衍生物（2）的烷基链或邻硝基，间硝基和对硝基氧基甲基苯甲酸酯衍生物（3-5）的芳族连接基提供稳定的化合物，这些化合物释放NO并抑制G受体中的GC受体。生物学测定。为了提高溶解度，我们引入了水溶性更强的连接基，例如硝基氧烷基哌啶或-哌嗪基团（6-9）。这些化合物还保留了NO和泼尼松龙的特性。选择化合物5（NCX 1015）的原因在于它具有更好的特性：与泼尼松龙相比，具有更强的抗炎特性和更低的副作用。NCX 1015目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm030964b
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到prednisolone 21-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  合成泼尼松龙的硝基酯，这是一种结合了糖皮质激素和一氧化氮的药理特性的新化合物。

  摘要：

  糖皮质激素（GC）因其许多药理特性（包括抗炎和免疫抑制作用）而广泛用于治疗中。然而，长期使用它们受到许多严重副作用的阻碍。鉴于一氧化氮（NO）的生物学特性以及以前使用非甾体类抗炎药的经验，我们合成了结合了NO和GC特性的新化学实体。在这里，我们报告了在皮质类固醇结构的C-21位置的羟基上，通过酯化反应（具有不同的连接子）获得的泼尼松龙硝基酯的合成。硝基氧基衍生物（2）的烷基链或邻硝基，间硝基和对硝基氧基甲基苯甲酸酯衍生物（3-5）的芳族连接基提供稳定的化合物，这些化合物释放NO并抑制G受体中的GC受体。生物学测定。为了提高溶解度，我们引入了水溶性更强的连接基，例如硝基氧烷基哌啶或-哌嗪基团（6-9）。这些化合物还保留了NO和泼尼松龙的特性。选择化合物5（NCX 1015）的原因在于它具有更好的特性：与泼尼松龙相比，具有更强的抗炎特性和更低的副作用。NCX 1015目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm030964b

文献信息

• Compositions and methods for enhancing drug delivery across and into ocular tissues
  申请人：Rothbard B. Jonathan

  公开号：US20070213277A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This invention provides compositions and methods for enhancing delivery of drugs and other agents across epithelial tissues, including into and across ocular tissues and the like. The compositions and methods are also useful for delivery across endothelial tissues, including the blood brain barrier. The compositions and methods employ a delivery enhancing transporter that has sufficient guanidino or amidino sidechain moieties to enhance delivery of a compound conjugated to the reagent across one or more layers of the tissue, compared to the non-conjugated compound. The delivery-enhancing polymers include, for example, poly-arginine molecules that are preferably between about 6 and 25 residues in length.

  该发明提供了增强药物和其他药剂跨上皮组织传递的组合物和方法，包括进入和穿过眼组织等。这些组合物和方法还可用于跨内皮组织传递，包括血脑屏障。这些组合物和方法采用具有足够的鸟氨酸或酰胺基侧链基团的传递增强转运体，以增强与试剂结合的化合物跨越一层或多层组织的传递，相比未结合化合物。传递增强聚合物包括，例如，长度在6至25个残基之间的聚精氨酸分子。
• US7229961B2
  申请人：——

  公开号：US7229961B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• US8278264B2
  申请人：——

  公开号：US8278264B2

  公开（公告）日：2012-10-02