3-bromobenzaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 3-bromobenzaldoxime；m-bromobenzaldehyde oxime；N-[(3-bromophenyl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₇H₆BrNO
• mdl: MFCD00143098
• 分子量: 200.035
• InChiKey: DBGBMIPNNIZQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzaldehyde oxime 在 1-[(4-chlorosulfonyl)butyl]-3-methylimidazolium chlorosulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 间溴苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Efficient Dehydration of Aldoximes to Nitriles Catalyzed by a Lewis Acid Ionic Liquid

  摘要：

  我们合成了一种路易斯酸离子液体--1-[4-(氯磺酰基)丁基]-3-甲基咪唑氯磺酸盐（[CBMIm]SO3Cl），其阴阳离子中均含有路易斯酸位点。实验证明，这是一种高效的催化剂，可将醛肟脱水为腈。在乙腈中进行反应时，观察到反应混合物出现了意想不到的自诱导相分离现象。这可能是由于 [CBMIm]SO3Cl 发生水解，生成了 1-（4-磺丁基）-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐（[SBMIm]HSO4），后者是 [CBMIm]SO3Cl 的布氏前体。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.396
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土Cu（II）催化多米诺骨牌一锅多组分合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅多组分方法，该方法使用可回收的蒙脱石粘土负载的Cu（II）/ NaN 3催化体系，在水性条件下直接从相应的醛和末端炔烃直接合成3,5-二取代的异恶唑。“多米诺”一锅式MCR方法涉及醛的羟基胺化，然后氯化，然后生成反应性“腈”，该炔与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，生成3,5-二取代异恶唑。该方法操作简单，区域选择性，经济，并且具有出色的官能团相容性，可以高收率合成结构多样的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.102

文献信息

• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。
• A green chemical approach for the N-alkylation of aldoximes to form nitrones in organized aqueous media and their in situcycloaddition with olefins
  作者：Sandip K. Hota、Amrita Chatterjee、Pranab K. Bhattacharya、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/b812290c

  日期：——

  Aldoximes react with α,β-unsaturated carbonyl and sulfonyl compounds in organized aqueous media (nanoreactor system) using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as surfactant to generate N-alkylated nitrones, which undergo intermolecular cycloaddition in the same pot with maleimides to give the desired cycloadduct in absence of any organic solvent and catalyst. Divinyl sulfone was successfully used for both N-alkylation and intramolecular cycloaddition, affording only one cycloadduct. This is a new example of green chemistry and provides a new aspect of reactions in water.

  醛肟在十二烷基苯磺酸（DBSA）作为表面活性剂的有序水相介质（纳米反应器体系）中与α,β-不饱和羰基和磺酰化合物反应，生成N-烷基化硝酮，这些硝酮在与马来酰亚胺的同一釜中发生分子间环加成反应，得到在无任何有机溶剂和催化剂的条件下期望的环加成物。二乙烯砜成功地用于N-烷基化和分子内环加成，仅得到一种环加成物。这是一个新的绿色化学实例，并为水相中的反应提供了一个新的视角。
• Two Ways of Preparing Benzonitriles Using BrCCl₃–PPh₃ as the Reagent
  作者：Yosef Al Jasem、Mohamed Barkhad、Mona Al Khazali、Hifsa Pervez Butt、Noha Ashraf El-Khwass、Mariam AlAzani、Bassam al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/174751914x13891131118347

  日期：2014.2

  Benzamides were converted into benzonitriles with BrCCl₃–PPh₃–Et₃N in CH₂Cl₂ in an Appel-type reaction. Benzaldoximes could be transformed to benzonitriles under identical conditions. It was found that the reaction system BrCCl₃–(2 equiv.)PPh₃ was also suitable for these transformations with PPh₃ replacing Et₃N.

  在 Appel 型反应中，苯甲酰胺与 BrCCl3-PPh3-Et3N 在 CH2Cl2 中转化为苯并腈。在相同的条件下，苯甲醛肟也能转化为苯腈类化合物。研究发现，BrCCl3-(2 等量)PPh3 取代 Et3N 的反应体系也适用于这些转化。