(5S,8S)-8-(4-Nitro-phenyl)-7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane 4,4-dioxide | 121044-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S,8S)-8-(4-Nitro-phenyl)-7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane 4,4-dioxide
• 英文别名: 8-(4-nitrophenyl)-7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane 4,4-dioxide
• CAS: 121044-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: PAOGBSIMDATHRE-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  534.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 potassium chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,8S)-8-(4-Nitro-phenyl)-7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,4-dioxides 通过串联迈克尔加成-1,3-偶极环加成的机械化学合成及其抗菌性能

  摘要：

  一种用于合成一系列桥连双环氮杂砜衍生物的无溶剂、绿色、高效的机械化学方法。7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,4-dioxides 通过醛肟的串联迈克尔加成-1,3-偶极环加成得到了开发。机械化学研磨/研磨有助于从相应的醛和羟胺快速形成醛肟，在混合研磨机中与二乙烯基砜反应后得到 7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,4-总体收率良好的二氧化物衍生物。筛选了新合成的双环氮杂砜衍生物 (4) 的抗菌活性。发现大多数源自富电子芳香醛的双环氮杂砜抑制耻垢分枝杆菌 (mc2-155) 的生长，脂肪醛抑制大肠杆菌 (DH5a) 的生长，效果中等至良好。然而，发现丁醛衍生的化合物 4r 对耻垢分枝杆菌和大肠杆菌都非常有效。这种机械化学方法的主要优点是无催化剂和溶剂条件，反应时间更短，以及新系列的 7-oxa-4

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701511

文献信息

• A green chemical approach for the N-alkylation of aldoximes to form nitrones in organized aqueous media and their in situcycloaddition with olefins
  作者：Sandip K. Hota、Amrita Chatterjee、Pranab K. Bhattacharya、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/b812290c

  日期：——

  Aldoximes react with α,β-unsaturated carbonyl and sulfonyl compounds in organized aqueous media (nanoreactor system) using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as surfactant to generate N-alkylated nitrones, which undergo intermolecular cycloaddition in the same pot with maleimides to give the desired cycloadduct in absence of any organic solvent and catalyst. Divinyl sulfone was successfully used for both N-alkylation and intramolecular cycloaddition, affording only one cycloadduct. This is a new example of green chemistry and provides a new aspect of reactions in water.

  醛肟在十二烷基苯磺酸（DBSA）作为表面活性剂的有序水相介质（纳米反应器体系）中与α,β-不饱和羰基和磺酰化合物反应，生成N-烷基化硝酮，这些硝酮在与马来酰亚胺的同一釜中发生分子间环加成反应，得到在无任何有机溶剂和催化剂的条件下期望的环加成物。二乙烯砜成功地用于N-烷基化和分子内环加成，仅得到一种环加成物。这是一个新的绿色化学实例，并为水相中的反应提供了一个新的视角。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 34. generation of nitrones from oximes. Tandem michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. class 2 processes utilising bifunctional michael acceptor-dipolarophile components.
  作者：Ronald Grigg、Michael J. Dorrity、Frances Heaney、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91022-1

  日期：1991.9

  Aldoximes and ketoximes react with a range of bifunctional Michael acceptor-dipolarophile substrates comprising functionalised 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes via a tandem process involving an N-alkenyl nitrone intermediate. The 1,3-dienes react regio- and stereo-specifically to give 1-aza-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes whilst sterically unencumbered aryl aldoximes and 1,4-dienes give 1-aza-2-oxabicyclo[3.2

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2
• Regio- and stereo-specific class 2 tandem Michael addition-cycloaddition reactions of oximes
  作者：Ronald Grigg、John F. Malone、Michael R.J. Dorrity、Frances Heaney、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80487-6

  日期：1988.1