2-[(4-Ethenylphenyl)methyl]cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Ethenylphenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BSGNHTKUDQIROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洛索洛芬 在 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(4-Ethenylphenyl)methyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g

文献信息

• Iron-catalyzed ring-opening of cyclic carboxylic acids enabled by photoinduced ligand-to-metal charge transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Han Gao、Mengqi Luo、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01738e

  日期：——

  of 1,n-dicarbonyl compounds through the homolytic C–C bond cleavage of unstrained carbocyclic and heterocyclic ring systems. This method exhibits a lot of synthetic advantages including mild conditions, simple operation, and convenience of amplification. Mechanistic studies support the generation of peroxy radical species via oxygen capture followed by radical fragmentation.

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。
• 置換スチレン誘導体
  申请人：日本石油化学株式会社

  公开号：JP2001081066A

  公开（公告）日：2001-03-27

  (57)【要約】\n【課題】 抗炎症、鎮痛および解熱などの作用を示す２−置換プロピオン酸（ロキソプロフェン）の新規な製造方法に用いる中間体を提供する。\n【解決手段】 １−（４’−ビニルベンジル）−２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステル、および２−（４’−ビニルベンジル）シクロペンタノン。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种新的 2-取代丙酸（loxoprofen）生产方法的中间体，它具有消炎、镇痛和解热活性。\溶液 n [溶液] 1-(4'-乙烯基苄基)-2-氧代环戊烷羧酸酯和 2-(4'-乙烯基苄基)-2-氧代环戊烷羧酸酯。乙烯基苄基）环戊酮。