3α-hydroxydeoxydihydroqinghaosu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3α-hydroxydeoxydihydroqinghaosu
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15-trioxatetracyclo[10.2.1.04,13.08,13]pentadecane-2,10-diol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: HTYSVFNZNVQCLV-HGYXNNHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氢青蒿素 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到3α-hydroxydeoxydihydroqinghaosu
  参考文献：
  名称：

  Fe(II) 诱导的青蒿素及其衍生物/类似物裂解的统一机制框架。先前假设的二级 C-4 自由基的第一个自旋捕获证据

  摘要：

  青蒿素及其衍生物在乙腈水溶液中很容易被硫酸亚铁还原，结果与其他还原体系报道的结果不同。不稳定的环氧化物 7 是一种较早被假定为具有抗疟活性的物质的化合物，现在已被分离和表征。早期推测的二级 C-4 自由基也被 2-甲基-2-亚硝基丙烷捕获，因此为自由基参与 QHS 型化合物的体外裂解提供了第一个直接证据。对于亚铁离子诱导的 1,2,4-三恶烷（即 QHS 等）裂解，提出了具有可互换自由基阴离子和可逆分子内自由基反应的统一机制。在此框架的基础上，结合反离子和溶剂效应的考虑，

  DOI：

  10.1021/ja973080o

文献信息

• ——
  作者：Olutosin R. Idowu、Ai J. Lin、James M. Grace、James O. Peggins

  DOI：10.1023/a:1012185124972

  日期：——

  PURPOSE To study the reaction of artelinic acid with chemical model systems of cytochrome P-450 as a means of obtaining authentic samples of the putative metabolites necessary for identification of the mammalian metabolites of artelinic acid. METHODS Artelinic acid was reacted with different organic complexes of iron(II). The reaction products were isolated and characterized by NMR and thermospray

  目的研究青蒿酸与细胞色素P-450化学模型系统的反应，作为获得鉴定鉴定为青蒿酸哺乳动物代谢物所必需的推定代谢物的真实样品的一种手段。方法青蒿酸与铁（II）的不同有机络合物反应。分离反应产物，并通过NMR和热喷雾质谱表征。结果从这些反应中分离出5种化合物（假定为青蒿酸的代谢产物）并进行了明确鉴定，而另外两种化合物的身份尚待最终确认。结论通过化合物与可模拟细胞色素P-450催化异源生物代谢的亚铁配合物的反应，可制得可能的青蒿酸代谢产物标准品。