(1S,2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2-diol | 116180-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 116180-58-6
• 化学式: C₃₆H₄₀O₈
• 分子量: 600.709
• InChiKey: VFZFYNJHUWTXPD-WSWOWXIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2-diol 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1D-1-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-3,4-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  一种从L-（-）-邻苯二糖醇制得PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。

  DOI：

  10.1021/ol991188y
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol 在 四丁基碘化铵 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种从L-（-）-邻苯二糖醇制得PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。

  DOI：

  10.1021/ol991188y

文献信息

• Synthesis of Optically Active<b>myo</b>-Inositol 1,3,4-Trisphosphate
  作者：Shoichiro Ozaki、Masayasu Kohno、Hiroyuki Nakahira、Motonobu Bunya、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1988.77

  日期：1988.1.5

  Synthesis of optically active myo-inositol 1,3,4-trisphosphate has been accomplished. Efficiency of a chiral HPLC column for optical resolution of myo-inositols is shown.

  光学活性肌醇1,3,4-三磷酸的合成已完成。显示了用于肌醇光学分解的手性HPLC柱的效率。
• Achievement of ring inversion of myo-inositol derivatives due to silyloxy/silyloxy repulsion enhanced by the trans-substituents on both sides
  作者：Kotaro Okajima、Tatsuya Mukae、Hiroshi Imagawa、Yoshiaki Kawamura、Mugio Nishizawa、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.124

  日期：2005.4

  vicinal trans-hydroxy groups induced a conformational flip of certain multifunctionalized cyclohexane rings from the usual chair form possessing more equatorial substituents (equatorial-rich chair form) into another chair-form that has more axial substituents (axial-rich chair form). This realization was experimentally revealed by the conformational study of the synthetic myo-inositol derivatives possessing

  将相当大的三烷基或二芳基烷基甲硅烷基基团引入邻位反式羟基导致某些多官能化环己烷环从具有更多赤道取代基的普通椅子形式（富含赤道的椅子形式）构象翻转为具有更多轴向取代基的另一种椅子形式（富轴向椅子形式）。这样就实现了实验由合成的构象研究揭示肌肉肌醇衍生物具有2叔丁基二甲基（TBS），三异丙2（TIPS），或两个叔-butyldiphenylsilyl（TBDPS）基团在相邻的反式-二醇。其中，4,5-双-O -TIPS-的环己烷环肌肌醇，4,5-双- ö -TBDPS-肌醇肌醇，和1,2,3,6-四ö苄基-4,5-双- ö -TBDPS-肌醇肌醇分别在轴向丰富的椅子形式。环构象的比较还显示排斥的顺序为OTBDPS / OTBDPS> OTIPS / OTIPS> OTBS / OTBS，并且当两个甲硅烷氧基位于连续的四个赤道取代基的中心时，甲硅烷氧基/甲硅烷氧基的斥力增强。 。
• Intracellular second messengers: Synthesis of L-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4-bisphosphate and analogs
  作者：K.Kishta Reddy、Jianhua Ye、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00370-3

  日期：1997.8

  Concise syntheses of the title phospholipid as well as a water soluble, short chain diester and a cross-linkable aminodiether analog utilized chiral inositol 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stable axial-rich chair conformer of myo-inositol derivatives due to introduction of two adjacent bulky silyl protections
  作者：Hidetoshi Yamada、Kotaro Okajima、Hiroshi Imagawa、Tatsuya Mukae、Yoshiaki Kawamura、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.080

  日期：2004.4

  The ring-conformational change of myo-inositol derivatives by introducing two tert-butyldimethylsilyl, triisopropylsilyl, or tert-butyldiphenylsilyl groups into the 1,2-trans hydroxy groups-3,4- and 4,5-positions-were investigated. The cyclohexane cores of the 4,5-bis-O-silylated derivatives with tert-butyldiphenylsilyl or triisopropylsilyl groups were present in the axial-rich chair form. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ODZAKI, SEITIRO;VATANABEH, YUTAKA;AVAYA, AKIRA;ISITSUKA, YUSAKU
  作者：ODZAKI, SEITIRO、VATANABEH, YUTAKA、AVAYA, AKIRA、ISITSUKA, YUSAKU

  DOI：——

  日期：——