6-allyl-3-chloro-2-methylaniline | 1255773-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-allyl-3-chloro-2-methylaniline
• 英文别名: 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-enylaniline
• CAS: 1255773-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: FWBKCBZAXXMUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-3-chloro-2-methylaniline 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 甲苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2SR,4RS)-8-chloro-9-methyl-2-[(E)-pent-1-enyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型2-烯基-2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2-烯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚烷-4-醇

  摘要：

  摘要 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基2-烯丙基苯胺由三步顺序组成，包括芳族仲胺的选择性氧化，分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成和还原裂解。分子内1,3-偶极环加成是立体选择性有利于外-cycloadducts（比外型/内型2–3：1）。立体化学通过详尽的NMR分析和X射线衍射确定。 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316808
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-N-prop-2-enylaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 6-allyl-3-chloro-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型2-烯基-2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2-烯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚烷-4-醇

  摘要：

  摘要 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基2-烯丙基苯胺由三步顺序组成，包括芳族仲胺的选择性氧化，分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成和还原裂解。分子内1,3-偶极环加成是立体选择性有利于外-cycloadducts（比外型/内型2–3：1）。立体化学通过详尽的NMR分析和X射线衍射确定。 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316808

文献信息

• Easy Access to Novel Tetrahydro-1-benzazepine-2-carboxylic Acids and Tetrahydro-1-benzazepines Carrying [a]-Fused Heterocyclic Units from 2-(Allylaryl)glycinates
  作者：Alirio Palma、Sergio Andrés Guerrero、Juan E. Ramírez、Carlos M. Sanabria、Lina M. Acosta、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0040-1706484

  日期：2021.4

  Abstract A concise, efficient, and versatile approach to access novel tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-2-carboxylic acids and tricyclic tetra­hydro-1-benzazepines carrying [a]-fused heterocyclic units is reported. The easily accessible 2-(allylaryl)glycinates were used as starting material to synthesize, via the corresponding 1,4-epoxycycloadducts, the required key intermediate benzo[b]azepine-2-carboxylates

  摘要 据报道，一种简洁，有效且通用的方法可访问带有[ a ]稠合杂环单元的新型四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-2-羧酸和三环四氢-1-苯并氮杂。易于获得的2-（烯丙基芳基）甘氨酸盐用作起始原料，通过相应的1，4-环氧环加合物合成所需的关键中间体苯并[ b ]氮杂-2-羧酸酯。后者的水解得到目标苯并[ b ]氮杂-2-羧酸。关键中间体也被转化为N -2-氯乙酰基衍生物，然后依次转化为相应的三环目标六氢苯并[ f ]吡嗪并[1,2-通过与苄胺或氨基乙醇反应生成]] azepine-1,4-二酮。普通中间体与肼的反应产生了相应的中间体碳酰肼，该中间体碳酰肼通过与三甲氧基甲烷反应转化为另一种三环目标四氢苯并[ f ] [1,2,4]三嗪[4,5 - a ] azepin-4（ 3 H）-一个。还报道了每种化合物的全光谱表征（IR，HRMS，1 H和13 C NMR）。 出版历史 收到：2020年7月19日
• Rational use of substituted N-allyl and N,N-diallylanilines in the stereoselective synthesis of novel 2-alkenyltetrahydro-1-benzazepines
  作者：Lina María Acosta、Alirio Palma、Alí Bahsas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.067

  日期：2010.10

  Two new series of 1,4-epoxy-2-exo-vinyl(isopropenyl)tetrahydro-1-benzazepines and cis-2-vinyl(isopropenyl)-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines were prepared by an efficient three/four-step route from available substituted N,N-diallylanilines and mono N-allylanilines. The amino-Claisen rearrangement and the sequential oxidation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions were used as the key steps in this synthesis. All the synthesized compounds were fully characterized by IR. GC MS and NMR techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(2-Allylaryl)-1H-pyrroles as Building Blocks for Novel 4-Methyl-4,5-di­hydropyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Alirio Palma、Julio Orejarena、Sandra Gómez、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0033-1340217

  日期：——

  Novel substituted 4-methyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]-quinolines were prepared by a simple two-step approach involving a Clauson-Kaas reaction of a substituted ortho-allylaniline followed by acid-catalyzed regioselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation of the resulting 1-(2-allylaryl)-1H-pyrroles. All the synthetized compounds were fully characterized by IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopy, and mass spectrometry.
• Stereoselective Synthesis of Novel 2-Alkenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepines and 2-Alkenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-4-ols
  作者：Alirio Palma、Lina Acosta Quintero、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1055/s-0032-1316808

  日期：——

  2-allylanilines by a three-step sequence consisting of selective oxidation of aromatic secondary amines, intramolecular nitrone–olefin 1,3-dipolar cycloaddition, and reductive cleavage. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition is stereoselective favoring the exo-cycloadducts (ratio exo/endo 2–3:1). The stereochemistry was determined by exhaustive NMR analysis and X-ray diffraction. New series of polyfunctionalized

  摘要 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基2-烯丙基苯胺由三步顺序组成，包括芳族仲胺的选择性氧化，分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成和还原裂解。分子内1,3-偶极环加成是立体选择性有利于外-cycloadducts（比外型/内型2–3：1）。立体化学通过详尽的NMR分析和X射线衍射确定。 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基