3-甲基-7-甲氧基喹噁啉-2(1H)-酮 | 117237-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-7-甲氧基喹噁啉-2(1H)-酮
• 中文别名: 7-甲氧基-3-甲基喹喔啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 7-methoxy-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one；3-methyl-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 117237-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19705166
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AAQWKOHIGOPTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-7-甲氧基喹噁啉-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-chloro-6-methoxy-2-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-ARYL-4-MÉTHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE

  摘要：

  本发明涉及新型的l-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-喹喔啉衍生物，作为磷酸二酯酶2（PDE2）的抑制剂，以及在较小程度上作为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂或作为磷酸二酯酶2和10的双重抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及将这类化合物和组合物用于预防和治疗涉及PDE2的疾病或涉及PDE2和PDE10的疾病，如神经和精神疾病，内分泌或代谢性疾病。本发明还涉及可能用于组织中PDE2酶的成像和定量的放射标记化合物，使用正电子发射断层扫描（PET）。该发明还涉及包含这类化合物的组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，将这类化合物和组合物用于体内或体外成像组织、细胞或宿主，并涉及这类化合物的前体。

  公开号：

  WO2013000924A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-[(4-methoxy-2-nitrophenyl)amino]propanoate 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-甲基-7-甲氧基喹噁啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2013034755A1

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20130115190A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Reaction-Based Color-Convertible Fluorescent Probe for Ferroptosis Identification
  作者：Leilei Shi、Qinghua Guan、Xihui Gao、Xin Jin、Li Xu、Jian Shen、Chenwei Wu、Xinyuan Zhu、Chuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01721

  日期：2018.8.7

  Ferroptosis is an iron-mediated, caspase-independent pathway of cell death that is accompanied with the accumulations of reactive oxygen species (ROS) and oxygenases, as well as being involved in many other pathophysiological procedures. However, specific and rapid monitoring of ferroptosis in living cells or tissues has not been achieved so far. Herein, a quinoxalinone-based fluorescent probe (termed as Quinos-4, or QS-4) with a reactive aromatic thioether moiety was designed for ferroptosis identification. Upon exposing it to high levels of ROS and hemeoxygenase-1 (HO-1), which are considered as the biochemical characteristics of ferroptosis, QS-4 could be oxidized into a sulfoxide derivative (QSO-4) and its original aggregation-induced enhanced red fluorescence emission could be converted to green fluorescence emission sharply. On the basis of this unique reaction-induced color conversion, this molecular probe can be employed for identifying the occurrence of ferroptosis both in vitro and in vivo.

  铁死亡是一种铁介导的、依赖于半胱天冬酶的细胞死亡途径，伴随着活性氧(ROS)和氧酶的积累，并参与许多其他病理生理过程。然而，迄今为止尚未实现对活细胞或组织中铁死亡的特异性和快速监测。在此，我们设计了一种基于喹喔啉酮的荧光探针（称为Quinos-4，或QS-4），它具有反应性的芳香硫醚部分，用于铁死亡的识别。在暴露于高水平的ROS和血红素氧合酶-1（HO-1），这些被认为是铁死亡的生化特征时，QS-4可以被氧化成亚砜衍生物（QSO-4），并且其原有的聚集诱导增强的红色荧光发射可以迅速转换为绿色荧光发射。基于这种独特的反应诱导颜色转换，这种分子探针可以用于在体外和体内识别铁死亡的发生。
• 基于喹喔啉酮芳基硫醚类的荧光探针及其制 备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108117547B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明提供了一种基于喹喔啉酮芳基硫醚类的荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光探针分子的化学结构如式(I)所示：(I)，所述式(I)中，R选自烯丙基及其衍生物、苄基及其衍生物、碳原子数目为1～8的脂肪酸酯基或碳原子数目为1～8的脂肪酸；R1选自碳原子数目为1～8的烷氧基、卤素或碳原子数目为1～8的烷基；R2为芳基硫醚。所述荧光探针分子是由邻苯二胺及其衍生物通过环化，亲核取代，羟醛缩合反应得到。本发明喹喔啉酮衍生物化合物在铁死亡细胞中上调的血红素氧化酶和活性氧的作用下，硫醚会氧化成亚砜，而后其红色荧光转化成绿色荧光。本发明可直接加入到培养基中而后作用于细胞进行检测，也可通过静脉或者瘤内直接注射发挥动物在体检测的作用。
• Hepatitis C Virus NS3/4A Protease Inhibitors Incorporating Flexible P2 Quinoxalines Target Drug Resistant Viral Variants
  作者：Ashley N. Matthew、Jacqueto Zephyr、Caitlin. J. Hill、Muhammad Jahangir、Alicia Newton、Christos J. Petropoulos、Wei Huang、Nese Kurt-Yilmaz、Celia A. Schiffer、Akbar Ali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00426

  日期：2017.7.13

  strategy is reported for improving the resistance profile of HCV NS3/4A protease inhibitors. Analogues of 5172-mcP1P3 were designed by incorporating diverse quinoxalines at the P2 position that predominantly interact with the invariant catalytic triad of the protease. Exploration of structure–activity relationships showed that inhibitors with small hydrophobic substituents at the 3-position of P2 quinoxaline

  据报道，以底物包膜为指导的设计策略可改善HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂的耐药性。5172-mcP1P3的类似物是通过在P2位置掺入各种喹喔啉而设计的，这些喹喔啉主要与蛋白酶的恒定催化三联体相互作用。对结构-活性关系的研究表明，在P2喹喔啉的3位上具有小的疏水取代基的抑制剂可保持更好的抗药性，这可能是由于与S2亚位点残基的相互作用减少了。相反，在该位置具有较大基团的抑制剂对Arg155，Ala156和Asp168处的突变高度敏感。令人兴奋的是，几种抑制剂在EC 50的作用下表现出非凡的效能对于主要的耐药HCV变异株，其值≤5nM。这些发现支持设计成与蛋白酶的进化受限区域相互作用的抑制剂，同时避免了与对底物识别不是必需的残基的相互作用，不太可能对药物耐药。