2-phenethyl-4-phenyl-butane-1,2-diol | 134804-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-4-phenyl-butane-1,2-diol
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentane；4-Phenyl-2-(2-phenylethyl)butane-1,2-diol
• CAS: 134804-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: ILICUYYNPPXPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-4-phenyl-butane-1,2-diol 、 硫酸 在 paraformaldehyde 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4-Di-(2-phenylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  一种抑制逆转录病毒蛋白酶的化合物，其化学式为A--X--B或其药用盐、前药或酯，其中X为连接基；A为（1）取代氨基，（2）取代羰基，（3）官能化亚胺基，（4）官能化烷基，（5）官能化酰基，（6）官能化杂环基或（7）官能化（杂环）烷基；B为（1）取代羰基，独立定义如本文所述，（2）取代氨基，独立定义如本文所述，（3）官能化亚胺基，独立定义如本文所述，（4）官能化烷基，独立定义如本文所述，（5）官能化酰基，独立定义如本文所述，（6）官能化杂环基，独立定义如本文所述或（7）官能化（杂环）烷基，独立定义如本文所述。

  公开号：

  US05142056A1
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenethyl-4-phenyl-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  γ-甲硅烷基烯丙基醇与臭氧的立体选择性氧化官能化：过氧化甲硅烷基的简便合成及其反应。

  摘要：

  γ-甲硅烷基烯丙基醇及其醚与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而没有碳-碳双键的正常裂变。因此，所提供的过氧化甲硅烷基通过过氧化物部分的烷基化和还原，成为立体化学定义的三醇衍生物的良好前体。

  DOI：

  10.1021/ol061635r

文献信息

• Intermediates for preparating non-peptide retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0839798A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  Intermediates, for preparing non-peptide retroviral protease inhibitors, said intermediates having the formula: or an acid addition salt thereof or an N-protected derivative thereof wherein at each occurrence the N-protecting group is independently selected from the group consisting of formyl, acetyl, pivaloyl, t-butylacetyl, t-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl and isopropylaminocarbonyl; or said intermediates being selected from: (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(t-butyloxy)carbonyl)amino)-5-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; 2-(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino)-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; 2-amino-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; and 2,5-di-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; or an acid addition salt thereof.

  用于制备非肽类逆转录病毒蛋白酶抑制剂的中间体，所述中间体具有以下式子： 或其酸加成盐或其 N-保护衍生物，其中每次出现时，N-保护基独立选自甲酰、乙酰、特戊酰、叔丁基乙酰、叔丁氧羰基、苄氧羰基、苄基和异丙氨基羰基组成的组；或所述中间体选自以下物质 (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(叔丁氧基)羰基)氨基)-5-(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； 2-(N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基)-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 2-氨基-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物；以及 2,5-二（叔丁氧羰基氨基）-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 或其酸加成盐。
• US5142056A
  申请人：——

  公开号：US5142056A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5545750A
  申请人：——

  公开号：US5545750A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US5670675A
  申请人：——

  公开号：US5670675A

  公开（公告）日：1997-09-23
• Stereoselective Oxy-Functionalization of γ-Silyl Allylic Alcohols with Ozone:  A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions
  作者：Masanori Murakami、Kyohei Sakita、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ol061635r

  日期：2006.8.1

  A reaction of gamma-silyl allylic alcohol and its ether with ozone provides synthetically versatile alpha-formyl silyl peroxide in good yield without normal fission of carbon-carbon double bond. Thus, the provided silyl peroxide serves as a good precursor for the stereochemically defined triol derivative via alkylation and reduction of peroxide moiety.

  γ-甲硅烷基烯丙基醇及其醚与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而没有碳-碳双键的正常裂变。因此，所提供的过氧化甲硅烷基通过过氧化物部分的烷基化和还原，成为立体化学定义的三醇衍生物的良好前体。