1-(5-氟-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 | 187658-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(5-氟-1-苯并噻吩-3-基)乙酮
• 中文别名: 5-氟-3-乙酰基苯并[B]噻吩
• 英文名称: 3-acetyl-5-fluorobenzo[b]thiophen
• 英文别名: 1-(5-Fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone；1-(5-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 187658-19-1
• 化学式: C₁₀H₇FOS
• 分子量: 194.229
• InChiKey: VUWDKOQPKHAVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氟-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-氟苯并[B]噻吩-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethylsulfanyl)-4-fluorobenzene 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 生成 1-(5-氟-1-苯并噻吩-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• Design and synthesis of Mannich base-type derivatives containing imidazole and benzimidazole as lead compounds for drug discovery in Chagas Disease
  作者：Iván Beltran-Hortelano、Richard L. Atherton、Mercedes Rubio-Hernández、Julen Sanz-Serrano、Verónica Alcolea、John M. Kelly、Silvia Pérez-Silanes、Francisco Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113646

  日期：2021.11

  a panel of 69 new analogues, based on multi-parametric structure-activity relationships, which allowed optimization of both anti-parasitic activity, physicochemical parameters and ADME properties. Additionally, we optimized our in vitro screening approaches against all three developmental forms of the parasite, allowing us to discard the least effective and trypanostatic derivatives at an early stage

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。
• Condensed thiazole derivatives, having 5-HT receptor affinity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05869492A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  Compounds of formula I ##STR1## in which A is S(O).sub.p or O; p is 0, 1 or 2; g is 0, 1, 2, 3, or 4; n is 2 or 3; and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are optional substituents have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, obesity, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, cerebral ischemia, obsessive-compulsive behavior, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycemia, and stress.

  公式I化合物##STR1##在A为S（O）.sub.p或O；p为0、1或2；g为0、1、2、3或4；n为2或3；R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5为选替基的情况下，可用于治疗中枢神经系统疾病，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、肥胖症、药物依赖、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、脑缺血、强迫症、恐慌症、社交恐惧症、饮食失调和厌食症、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖症和压力。
• In Vitro and in Vivo Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Activity of New Arylamine Mannich Base-Type Derivatives
  作者：Elsa Moreno-Viguri、Carmen Jiménez-Montes、Rubén Martín-Escolano、Mery Santivañez-Veliz、Alvaro Martin-Montes、Amaya Azqueta、Marina Jimenez-Lopez、Salvador Zamora Ledesma、Nuria Cirauqui、Adela López de Ceráin、Clotilde Marín、Manuel Sánchez-Moreno、Silvia Pérez-Silanes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00784

  日期：2016.12.22

  alternatives. We present a series of arylaminoketone derivatives as means of identifying new drugs to treat Chagas disease in the acute phase with greater activity, less toxicity, and a larger spectrum of action than that corresponding to the reference drug benznidazole. Indexes of high selectivity found in vitro formed the basis for later in vivo assays in BALB/c mice. Murine model results show that

  恰加斯病是一种被忽视的热带病，全世界有6-7百万人受到感染，目前尚无有效的治疗方法。因此，迫切需要继续进行研究以发现新颖的治疗选择。我们提出了一系列芳基氨基酮衍生物，作为识别与急性期恰加斯病有关的新药的手段，该新药具有比参比苯并硝唑更高的活性，更低的毒性和更大的作用范围。体外发现的高选择性指数构成了后来在BALB / c小鼠体内进行测定的基础。鼠模型的结果表明，化合物3，4，7，和10诱导急性期寄生虫血症水平显着降低，免疫抑制后寄生虫重新激活，治愈率高于苯并硝唑。这些高抗寄生虫活性鼓励我们提出这些化合物作为开发易于合成的抗Chagas剂的有前途的分子。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  申请人：Alios Bio Pharma, Inc.

  公开号：US20150238498A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了一些新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成它们的方法。还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。
• Compounds for the treatment of paramyxovirus viral infections
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA, INC.

  公开号：US11014935B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文公开了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成这些化合物的方法。本文还公开了用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。