5-氟苯并[B]噻吩-3-甲酸 | 40740-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-氟苯并[B]噻吩-3-甲酸
• 英文名称: 5-fluoro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Fluorbenzothiophen-3-carbonsaeure；5-Fluoro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid；5-fluoro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 40740-57-6
• 化学式: C₉H₅FO₂S
• 分子量: 196.202
• InChiKey: ZXOZGDMHUJRJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟苯并[B]噻吩-3-甲酸 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-7-{(1R,2R,3S,5S)-2-[(5-Fluoro-benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-amino]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氟-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-氟苯并[B]噻吩-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• [EN] BENZOTHIOPHENECARBOXAMIDE DERIVATIVES AND PGD2 ANTAGONISTS COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES DU BENZOTHIOPHENECARBOXAMIDE, ET ANTAGONISTES DE LA PGD2 LES COMPRENANT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：WO1998025919A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) A compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof having PGD2-antagonistic activities, inhibitory activities against infiltration of eosinophils, and being useful as a drug for treating diseases, such as systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, as well as tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, ischemic reperfusion injury, inflammation and atopic dermatitis , which is shown by formula (I), is provided.(FR) L'invention porte sur un composé, un de ses sels pharmacocompatibles, ou un de ses hydrates, présentant des activités antagonistes vis-à-vis de la PGD2, des activités inhibitrices vis-à-vis des infiltrations d'éosinophiles, et s'avérant utiles comme médicaments pour le traitement de maladies telles que: la mastocytose systémique; les troubles de l'activation systémique des mastocytes; la contraction de la trachée; l'asthme; la rhinite allergique; la conjonctivite allergique; l'urticaire; les lésions ischémiques de reperfusion; et les dermatites inflammatoires et atopiques. Ledit composé est représenté par la formule (I).

  一种化合物，其药学上可接受的盐或水合物具有PGD2-拮抗活性、抑制嗜酸性粒细胞浸润的活性，并且可用作治疗疾病的药物，例如系统性肥大细胞增生症和系统性肥大细胞活化障碍，以及气道收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤、炎症和特应性皮炎。该化合物由公式(I)表示。
• Methods for the treatment of itching comprising administering PGD2 receptor antagonists
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20030027854A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A PGD 2 receptor antagonist such as a compound of the formula (IA-a-5): 1 a pharmaceutical acceptable salt thereof or a hydrate thereof, has an efficacious activity for the prevention or treatment of itching and is useful as a medicament.

  一种PGD2受体拮抗剂，例如公式（IA-a-5）的化合物：1a其医药上可接受的盐或其水合物，具有预防或治疗瘙痒的有效活性，并可用作药物。
• Pgd2 receptor antagonistic pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040054003A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of the general formula (I) which are metabolically stable and have an antagonistic activity against PGD 2 receptor: 1 wherein Y is bicyclic ring; R 1 is optionally substituted heteroaryl; R 2 is hydrogen, etc.; R 3 is —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH═CH—COOR 4 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —X 1 —CH 2 —COOR 4 , —CH 2 —CH═CH—CH 2 —X 1 —CH 2 —COOR 4 or —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COOR 4 ; R 4 is hydrogen, etc.; X 1 is —O—, etc.

  化合物的一般式(I)，其在代谢上稳定且对PGD2受体具有拮抗活性：其中，Y为双环环；R1为可选取代的杂环基；R2为氢等；R3为—CH2—CH2—CH2—CH2—CH═CH—COOR4、—CH2—CH2—CH2—CH2—X1—CH2—COOR4、—CH2—CH═CH—CH2—X1—CH2—COOR4或—CH2—CH2—CH2—CH2—COOR4；R4为氢等；X1为—O—等。
• COMPOUNDS HAVING 2.2.1]BICYCLO SKELETON
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1016660A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  This invention provides novel compounds which are dually antagonistic to TXA2 and PGD2 receptors and pharmaceutical compositions containing them. They are useful for treating, for example, systemic mastocytosis and disorders of systemic mast cell activation as well as tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, ischemic reperfusion injury, and inflammation. In detail, this invention provides a compound of the foumula (I): a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供了对TXA2和PGD2受体具有双重拮抗作用的新型化合物以及含有它们的药物组合物。它们可用于治疗全身性肥大细胞增多症、全身性肥大细胞活化障碍以及气管收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤和炎症等疾病。详细而言，本发明提供了一种呋喃唑酮（I）化合物： 其药学上可接受的盐，或其水合物。
• REMEDIES FOR ITCHING CONTAINING PGD 2? ANTAGONISTS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1084711A1

  公开（公告）日：2001-03-21

  A PGD2 receptor antagonist such as a compound of the formula (IA-a-5): a pharmaceutical acceptable salt thereof or a hydrate thereof, has an efficacious activity for the prevention or treatment of itching and is useful as a medicament.

  PGD2 受体拮抗剂，如式（IA-a-5）化合物： 其药物可接受盐或其水合物，具有预防或治疗瘙痒的有效活性，可用作药物。