1-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 100447-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: thymidine-2'-C,2'-C-d2；thymidine-2',2'-d2；1-[(2R,4S,5R)-3,3-dideuterio-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 100447-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 244.216
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-SLFOXTQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-β-D-erythro-pentopyranoside 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 presaturated glacial acetic acid 、 氨 、 氘代三正丁基锡 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 1-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8

文献信息

• New enzymic synthesis of 2'-deoxynucleoside-2',2'-d2 and the determination of sugar ring flexibility by solid-state deuterium NMR
  作者：Siddhartha. Roy、Yukio. Hiyama、Dennis A. Torchia、Jack S. Cohen

  DOI：10.1021/ja00267a043

  日期：1986.4

  An enzymatic synthesis of nucleosides selectively deuterated in the deoxyribose ring is described. The method is illustrated with the synthesis of 2'-deoxyguanosine-2',2'-d/sub 2/ and thymidine-2',2'-d/sub 2/. The availability of such labeled nucleosides enables the motional characteristics of the deoxyribose ring to be investigated with deuterium NMR spectroscopy in solution and the solid state.

  描述了在脱氧核糖环中选择性氘化的核苷的酶促合成。该方法通过合成 2'-deoxyguanosine-2',2'-d/sub 2/ 和 thymidine-2',2'-d/sub 2/ 来说明。这种标记核苷的可用性使得脱氧核糖环的运动特性能够在溶液和固态中用氘核磁共振光谱进行研究。
• Solid-state deuterium NMR study of thymidine. Base rigidity and ribose ring flexibility in deoxynucleosides
  作者：Yukio Hiyama、Siddhartha Roy、Jack S. Cohen、Dennis A. Torchia

  DOI：10.1021/ja00205a008

  日期：1989.11
• WU, J. -C.;PATHAK, T.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：WU, J. -C.、PATHAK, T.、BAZIN, H.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of 2'-deoxy-2',2' -dideuterio nucleosides
  作者：J-C. Wu、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86822-8

  日期：——

  been devised for the first synthesis of 2',2' -dideuterio-2'-deoxynucleosides. First route involves the oxidation of an appropriately 3',5' -protected ribonucleosides with CrO3-pyridine-acetic anhydride conplex, followed by direct NaBO4 or LiAlD4 reduction of the ketone to give 2'-deuterio arabilnonucleosides (-) (ca. 60% In two steps). Compounds - were then derivatized to 2'-O-thiocarbonates - In ca

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）