2-methyl-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid ethyl ester | 107903-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 107903-38-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: QHGXTRFLVCXZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正戊基酮 、 2-methyl-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到2-butyl-(2-methyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)octane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮：与氧化应激和衰老有关的荧光标记。

  摘要：

  关于老化过程与某些荧光生物颜料的发生有关的先前观察已导致许多努力来阐明通过伯胺和脂质过氧化的各种产物的反应而产生的荧光团的化学性质。在这项研究中，发现在过氧化物的存在下，饱和醛与脂肪族胺的模型反应会生成结构异常的荧光化合物。用含赖氨酸的肽取代简单的胺也产生了相似的荧光。这些荧光团的光谱激发和发射最大值（分别约为360和430 nm）与在过氧化的生物物体中广泛报道的荧光团匹配。我们的模型研究中的荧光化合物已进行色谱分离，并通过质谱，NMR光谱和傅里叶变换红外光谱法确定了其结构。光谱数据表明荧光产物是烷基化的2-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮，是通过1,2,4-三酮中间体对伯胺的作用而获得的。进行了几种1,2,4-三酮的独立合成。一种这样的三酮与己胺反应形成光谱上与己醛，过氧化氢和己胺的荧光反应产物相同的荧光化合物。通过1,2,4-三酮中间体对伯胺的作用获得。进行了几种1,2,4-三酮的独立合

  DOI：

  10.1021/tx960040+
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-巯基乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-methyl-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮：与氧化应激和衰老有关的荧光标记。

  摘要：

  关于老化过程与某些荧光生物颜料的发生有关的先前观察已导致许多努力来阐明通过伯胺和脂质过氧化的各种产物的反应而产生的荧光团的化学性质。在这项研究中，发现在过氧化物的存在下，饱和醛与脂肪族胺的模型反应会生成结构异常的荧光化合物。用含赖氨酸的肽取代简单的胺也产生了相似的荧光。这些荧光团的光谱激发和发射最大值（分别约为360和430 nm）与在过氧化的生物物体中广泛报道的荧光团匹配。我们的模型研究中的荧光化合物已进行色谱分离，并通过质谱，NMR光谱和傅里叶变换红外光谱法确定了其结构。光谱数据表明荧光产物是烷基化的2-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮，是通过1,2,4-三酮中间体对伯胺的作用而获得的。进行了几种1,2,4-三酮的独立合成。一种这样的三酮与己胺反应形成光谱上与己醛，过氧化氢和己胺的荧光反应产物相同的荧光化合物。通过1,2,4-三酮中间体对伯胺的作用获得。进行了几种1,2,4-三酮的独立合

  DOI：

  10.1021/tx960040+

文献信息

• Electron impact induced fragmentations of some 2,2-disubstituted 1,3-oxathiolanes
  作者：Pirjo Vainiotalo、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1002/oms.1210210804

  日期：1986.8

  AbstractThe electron impact induced fragmentations of nine 2,2‐disubstituted 1,3‐oxathiolanes have been studied by means of exact mass measurement and metastable ion analysis. The ring cleavage almost always takes place so that the C(2)S and C(5)O bonds are broken, leading to the most stable products. The nature of the substituents determines the primary fragmentations of molecular ions. Ring cleavage is important only if both substituents are alkyl groups or if the carbon attaching to the ring has an alkyl character. The loss of the substituent becomes the most favourable process if it is attached to the ring through the electron‐deficient carbon atom.
• Substituted 2-Hydroxy-1,2-dihydropyrrol-3-ones:  Fluorescent Markers Pertaining to Oxidative Stress and Aging
  作者：Peng Chen、Donald Wiesler、Josef Chmelík、Milos Novotny

  DOI：10.1021/tx960040+

  日期：1996.1.1

  fluorophores generated through reactions of primary amines and various products of lipid peroxidation. In this study, model reactions of saturated aldehydes with aliphatic amines in the presence of peroxides were found to generate structurally unusual fluorescent compounds. Substitution of a lysine-containing peptide for simpler amines has also yielded similar fluorescence. The spectral excitation and emission

  关于老化过程与某些荧光生物颜料的发生有关的先前观察已导致许多努力来阐明通过伯胺和脂质过氧化的各种产物的反应而产生的荧光团的化学性质。在这项研究中，发现在过氧化物的存在下，饱和醛与脂肪族胺的模型反应会生成结构异常的荧光化合物。用含赖氨酸的肽取代简单的胺也产生了相似的荧光。这些荧光团的光谱激发和发射最大值（分别约为360和430 nm）与在过氧化的生物物体中广泛报道的荧光团匹配。我们的模型研究中的荧光化合物已进行色谱分离，并通过质谱，NMR光谱和傅里叶变换红外光谱法确定了其结构。光谱数据表明荧光产物是烷基化的2-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮，是通过1,2,4-三酮中间体对伯胺的作用而获得的。进行了几种1,2,4-三酮的独立合成。一种这样的三酮与己胺反应形成光谱上与己醛，过氧化氢和己胺的荧光反应产物相同的荧光化合物。通过1,2,4-三酮中间体对伯胺的作用获得。进行了几种1,2,4-三酮的独立合

表征谱图